Triethylamine → (R)-3-benzylpiperazin-2-one

HRID 581194Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 581194
C[O:2][C:3](=O)[C@H:4]([NH:12][CH2:13][CH2:14][NH2:15])[CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[CH2:5]([C@H:4]1[NH:12][CH2:13][CH2:14][NH:15][C:3]1=[O:2])[C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][CH:7]=1

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8471TriethylamineHCID 54002275(2R)-2-(2-aminoethylamino)-3-phenylpropionic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 16740989(R)-3-benzylpiperazin-2-oneAusbeute 63,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(2R)-2-(2-Aminoethylamino)-3-phenylpropionic acid methyl ester (0.67 g; 1.49 mmol) and triethylamine (1 ml) were dissolved in methylene chloride (10 ml) and stirred for 48 hours at room temperature. The reaction mixture was evaporated and the residue was chromatographed on silica (2.5×30 cm) using a 7% solution of ammonia in ethanol/methylene chloride (1:9) as eluent to afford 0.18 g of (3R)-3-benzylpiperazin-2-one.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was evaporated
  2. customthe residue was chromatographed on silica (2.5×30 cm)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fcd0501296b94eeb9008f2a96e14f9e4
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_07
Patentnummer
US05919777

Notizen zur Reaktion

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