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Hydrochloric Acid → N-(27-oleovloxyheptacosanoyl)-phytosphingosine

HRID 581630
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 581630
[C:1]([O:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][C:47]([OH:49])=O)(=[O:19])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8]/[CH:9]=[CH:10]\[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18].ON1C2C=CC=CC=2N=N1.[OH:60][CH2:61][C@@H:62]([C@@H:64]([C@@H:66]([CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH2:74][CH2:75][CH2:76][CH2:77][CH2:78][CH2:79][CH2:80][CH3:81])[OH:67])[OH:65])[NH2:63].C(N=C=NC(C)C)(C)C.Cl>C(Cl)(Cl)Cl>[C:1]([O:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH2:46][C:47]([NH:63][C@H:62]([C@@H:64]([C@@H:66]([CH2:68][CH2:69][CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH2:74][CH2:75][CH2:76][CH2:77][CH2:78][CH2:79][CH2:80][CH3:81])[OH:67])[OH:65])[CH2:61][OH:60])=[O:49])(=[O:19])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8]/[CH:9]=[CH:10]\[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18]
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Komponenten

7

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 12734DiisopropylcarbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 122121PhytosphingosineHCID 8675418727-Oleoyloxyheptacosanoic acid

Produkt 1

HCID 86754186N-(27-oleovloxyheptacosanoyl)-phytosphingosine
Ausbeute 72,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 27-oleoyloxyheptacosanoic acid (2 g, 2.9 mmoles), chloroform (76 ml), dried 1-hydroxybenzotriazole (1.28 g, 10.9 mmoles), phytosphingosine (1.23 g, 3.9 mmoles) and N,N'-diisopropylcarbodiimide (0.88 ml, 5.64 mmoles) was stirred under nitrogen for 24 hours at room temperature. After adding 50 ml of a 1N hydrochloric acid solution and stirring the organic layer was filtrated, washed with brine and concentrated. The title product (2.07 g) was obtained by crystallization from hot isopropanol (50 ml).

Aufarbeitung

  1. stirringstirring the organic layer
  2. filtrationwas filtrated
  3. washwashed with brine
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-befa6a607bf34389adb1168d05f7fe83
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05919960

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