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Sodium Bicarbonate → 1-(Cyclopent-3-en-1-ylmethyl)-5-ethyl-6-phenylsulfanyl-pyrimidine-2,4-dione

HRID 581849
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 581849
[CH2:1]([C:3]1[C:4](=[O:17])[NH:5][C:6](=[O:16])[NH:7][C:8]=1[S:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)[CH3:2].C1(C)C(S(O[CH2:28][CH:29]2[CH2:33][CH:32]=[CH:31][CH2:30]2)(=O)=O)=CC=CC=1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>CN(C)C=O>[CH:29]1([CH2:28][N:7]2[C:8]([S:9][C:10]3[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)=[C:3]([CH2:1][CH3:2])[C:4](=[O:17])[NH:5][C:6]2=[O:16])[CH2:33][CH:32]=[CH:31][CH2:30]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 105866375-Ethyl-6-phenylthio-2,4-pyrimidinedioneHCID 86754218HCID 86754218, Verbindung

Produkt 1

HCID 251596451-(Cyclopent-3-en-1-ylmethyl)-5-ethyl-6-phenylsulfanyl-pyrimidine-2,4-dioneAusbeute 49,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-ethyl-6-phenylthio-2,4-pyrimidinedione (0.10 g, 0.40 mmol) and (cyclopent-3-en-1yl)methyl toluenesulfonate (0.12 g, 0.40 mmol) in dimethylformamide (10 ml ) were heated at 90° C. for overnight in the presence of sodium bicarbonate (41 mg, 0.4 mmol). After the concentration of dimethylformamide under vacuum distillation, the desirable product was obtained as white solid (65 mg) by the separation of column chromatography.

Aufarbeitung

  1. distillationAfter the concentration of dimethylformamide under vacuum distillation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7a4cca9848f04446a34acfd216cef1d7
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05922727

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