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Sodium Bicarbonate → 1-[(Cyclopent-1-en-1-yl)methyl]-5-ethyl-6-phenylthio-2,4-pyrimidinedione

HRID 581852
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 581852
[CH2:1]([C:3]1[C:4](=[O:17])[NH:5][C:6](=[O:16])[NH:7][C:8]=1[S:9][C:10]1[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)[CH3:2].C1(C)C(S(O[CH2:28][CH:29]2[CH2:33][CH:32]=[CH:31][CH2:30]2)(=O)=O)=CC=CC=1.C(=O)(O)[O-].[Na+]>CN(C)C=O>[C:29]1([CH2:28][N:7]2[C:8]([S:9][C:10]3[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)=[C:3]([CH2:1][CH3:2])[C:4](=[O:17])[NH:5][C:6]2=[O:16])[CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH:30]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 105866375-Ethyl-6-phenylthio-2,4-pyrimidinedioneHCID 86754218HCID 86754218, Verbindung

Produkt 1

HCID 540561251-[(Cyclopent-1-en-1-yl)methyl]-5-ethyl-6-phenylthio-2,4-pyrimidinedioneAusbeute 34,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-ethyl-6-phenylthio-2,4-pyrimidinedione (0.10 g, 0.40 mmol) and (cyclopent-3-en-1yl)methyl toluenesulfonate (0.12 g, 0.40 mmol) in dimethylformamide (10 ml) were heated at 90° C. for overnight in the presence of sodium bicarbonate (41 mg, 0.48 mmol). After the concentration of dimethylformamide under vacuum distillation, the desirable product was obtained as white solid (45 mg) by the separation of column chromatography.

Aufarbeitung

  1. distillationAfter the concentration of dimethylformamide under vacuum distillation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-30e85e26f0ba4a55b97d0b45c4a30a97
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05922727

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