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Methanol → 5-Amino-1-[(ethoxycarbonyl)methyl]-3-(4-tolyl)pyrazole-4-carboxamide

HRID 582009
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 582009
[C:1]([C:3](=[C:7](SC)[C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH3:14])=[CH:10][CH:9]=1)[C:4]([NH2:6])=[O:5])#[N:2].Cl.[NH:18]([CH2:20][C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])[NH2:19].[OH-].[Na+].CO>C(Cl)Cl>[NH2:2][C:1]1[N:18]([CH2:20][C:21]([O:23][CH2:24][CH3:25])=[O:22])[N:19]=[C:7]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH3:14])=[CH:10][CH:9]=2)[C:3]=1[C:4]([NH2:6])=[O:5]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 11593468Acetic acid, 2-hydrazinyl-, ethyl ester, hydrochloride (1:1)HCID 542422372-Cyano-3-methylthio-3-(4-tolyl)acrylamide2×

Produkt 1

HCID 540028605-Amino-1-[(ethoxycarbonyl)methyl]-3-(4-tolyl)pyrazole-4-carboxamideAusbeute 27,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared from 2-cyano-3-methylthio-3-(4-tolyl)acrylamide (425 mg, 1.83 mmol), ethyl hydrazinoacetate hydrochloride (311 mg, 2.01 mmol) and sodium hydroxide (80 mg, 2.01 mmol) following the procedure used for the compound of Example 12. The crude product was subjected to column chromatography (SiO2, 10% methanol in CH2Cl2) and was recrystallised from ethyl acetate to give the title compound as white crystals (152 mg) m.p. 179°. δH (CDCl3) 7.43 (2H, d, J 8.1 Hz), 7.26 (2H, d, J 8.1 Hz), 5.56 (2H, br s), 5.22 (2H, br s), 4.77 (2H, s), 4.27 (2H, q, J 7.2 Hz), 2.40 (3H, s) and 1.32 (3H, t, J 7.2 Hz).

Aufarbeitung

  1. customwas recrystallised from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ee0b6ada0b1645d7bc9014a9ca733bef
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05922741

Notizen zur Reaktion

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