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Benzoyl chloride → 4-Benzyloxy-3-chloro-5-methyl-1-benzoyloxybenzene

HRID 582348
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 582348
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:14]([CH3:15])=[CH:13][C:12]([OH:16])=[CH:11][C:10]=1[Cl:17])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:18](Cl)(=[O:25])[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1.C(N(CC)CC)C>C(Cl)(Cl)Cl>[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:14]([CH3:15])=[CH:13][C:12]([O:16][C:18](=[O:25])[C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=2)=[CH:11][C:10]=1[Cl:17])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 185046314-Benzyloxy-3-chloro-5-methylphenol

Produkt 1

HCID 185045544-Benzyloxy-3-chloro-5-methyl-1-benzoyloxybenzeneAusbeute 90,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 27.3 g of 4-benzyloxy-3-chloro-5-methylphenol dissolved in 250 ml of chloroform and being stirred at 0° C. were added 15.4 g of benzoyl chloride and then 13.3 g of triethylamine. After stirring at room temperature for 2 hours, the chloroform layer was washed with water, dried with anhydrous magnesium sulfate, and concentrated. The residue was subjected to silica gel chromatography, which afforded 35 g of 4-benzyloxy-3-chloro-5-methyl-1-benzoyloxybenzene (90% yield).

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring at room temperature for 2 hours
  2. washthe chloroform layer was washed with water
  3. dry with materialdried with anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9ab2cc95132849719f007229ed560d57
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05922880

Notizen zur Reaktion

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