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Decalin → 5-(4'-Iodobiphenyl-4-yl)dibenz[b,f]azepine

HRID 583540
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 583540
[CH:1]1[C:11]2[CH:10]=[CH:9][C:8]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:7]=3[NH:6][C:5]=2[CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[I:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26](I)=[CH:25][CH:24]=2)=[CH:19][CH:18]=1.[OH-].[K+].C1C2C(CCCC2)CCC1>[Cu].C(Cl)(Cl)Cl>[I:16][C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:20]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([N:6]3[C:7]4[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:8]=4[CH:9]=[CH:10][C:11]4[CH:1]=[CH:2][CH:3]=[CH:4][C:5]3=4)=[CH:25][CH:24]=2)=[CH:21][CH:22]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7044DecalinHCID 9212Dibenz(b,f)azepineHCID 14797Potassium HydroxideHCID 763484,4'-Diiodo-1,1'-biphenyl

Produkt 1

HCID 213110775-(4'-Iodobiphenyl-4-yl)dibenz[b,f]azepineAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23978
Copper
Katalysator
HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
200 °C

Versuchsvorschrift

5H-Dibenz[b,f]azepine in an amount of 20.0 g (0.10 mol), 4,4'-diiodobiphenyl in an amount of 60.9 g (0.15 mol), potassium hydroxide in an amount of 6.7 g (0.12 mol) and a copper powder in an amount of 1.3 g (0.02 mol) were mixed with 20 ml of decalin, and heated with stirring in a stream of nitrogen for 36 hours at the external temperature of 200° C. After cooling to room temperature or its vicinity, the reaction solution was admixed with chloroform, and subjected to Celite filtration to remove the insoluble matter. The filtrate was concentrated, and the concentrated solution was purified by column chromatography on silica gel. Thus, 23.6 g of 5-(4'-iodobiphenyl-4-yl)dibenz[b,f]azepine was obtained (in a 50% yield).

Aufarbeitung

  1. temperatureheated
  2. temperatureAfter cooling to room temperature
  3. filtrationsubjected to Celite filtration
  4. customto remove the insoluble matter
  5. concentrationThe filtrate was concentrated
  6. customthe concentrated solution was purified by column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-92c8721821554ee5abeb0f6e915bc73b
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05929235

Notizen zur Reaktion

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