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Hydrochloric Acid → Z-6-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxyimino]-6-phenylhexanoic acid

HRID 584451
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 584451
[OH-].[Na+].[CH3:3][C:4]1[O:8][C:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)=[N:6][C:5]=1[CH2:15][O:16][C:17]1[CH:41]=[CH:40][C:20]([CH2:21][O:22]/[N:23]=[C:24](/[C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)\[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][C:29]([O:31]CC)=[O:30])=[CH:19][CH:18]=1.CO.Cl>O1CCCC1>[CH3:3][C:4]1[O:8][C:7]([C:9]2[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)=[N:6][C:5]=1[CH2:15][O:16][C:17]1[CH:18]=[CH:19][C:20]([CH2:21][O:22]/[N:23]=[C:24](/[C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)\[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][C:29]([OH:31])=[O:30])=[CH:40][CH:41]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 11005905ethyl Z-6-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxyimino]-6-phenylhexanoate

Produkt 1

HCID 10962123Z-6-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxyimino]-6-phenylhexanoic acidAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 1N aqueous saturated solution of sodium hydroxide (3 ml) was added to a solution of ethyl E-6-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxyimino]-6-phenylhexanoate (530 mg) in tetrahydrofuran (6 ml)-methanol (3 ml) and stirred at room temperature for 1 hour. 1N hydrochloric acid (3.3 ml) was added to the reaction mixture and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with an aqueous saturated solution of sodium chloride, dried (MgSO4) and concentrated. The residue was recrystallized from ethyl acetate-hexane to obtain E-6-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxyimino]-6-phenylhexanoic acid (451 mg, yield 90%) as colorless crystals. m.p. 112-113° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with an aqueous saturated solution of sodium chloride
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was recrystallized from ethyl acetate-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f3f88db6033467ba692a827d337946b
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06924300B2

Notizen zur Reaktion

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