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Hydrochloric Acid → (7E)-7-[[4-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methoxy]phenyl]methoxyimino]-7-phenylheptanoic acid

HRID 584502
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 584502
[OH-].[Na+].[CH3:3][C:4]1[O:8][C:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)=[N:6][C:5]=1[CH2:15][O:16][C:17]1[CH:42]=[CH:41][C:20]([CH2:21][O:22]/[N:23]=[C:24](/[C:35]2[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=2)\[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][C:30]([O:32]CC)=[O:31])=[CH:19][CH:18]=1.CO.Cl>O1CCCC1>[CH3:3][C:4]1[O:8][C:7]([C:9]2[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)=[N:6][C:5]=1[CH2:15][O:16][C:17]1[CH:42]=[CH:41][C:20]([CH2:21][O:22]/[N:23]=[C:24](/[C:35]2[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=2)\[CH2:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][C:30]([OH:32])=[O:31])=[CH:19][CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 887MethanolHCID 14798Sodium HydroxideHCID 11082103ethyl (7E)-7-[[4-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methoxy]phenyl]methoxyimino]-7-phenylheptanoate

Produkt 1

HCID 11060312(7E)-7-[[4-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)methoxy]phenyl]methoxyimino]-7-phenylheptanoic acidAusbeute 82,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 1N aqueous saturated solution of sodium hydroxide (5 ml) was added to a solution of ethyl E-7-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxyimino]-7-phenylheptanoate (730 mg) in tetrahydrofuran (10 ml)-methanol (5 ml) and stirred at room temperature for 1 hour. 1N hydrochloric acid (5.5 ml) was added to the reaction mixture and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with an aqueous saturated solution of sodium chloride, dried (MgSO4) and concentrated. The residue was recrystallized from ethyl acetate-hexane to obtain E-7-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-oxazolylmethoxy)benzyloxyimino]-7-phenylheptanoic acid (569 mg, yield 82%) as colorless crystals. m.p. 84-85° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with an aqueous saturated solution of sodium chloride
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was recrystallized from ethyl acetate-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5254db631eb24fec9196a187402b98eb
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06924300B2

Notizen zur Reaktion

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