StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Carbonate → 3-[4-(6-Phenyl-8,9-dihydro-7H-benzocyclohepten-5-yl)-phenyl]-acrylic Acid Methyl Ester

HRID 584574
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 584574
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:24])[CH:4]=[CH:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]2[C:18]3[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][C:17]=3[CH2:16][CH2:15][CH2:14][C:13]=2Br)=[CH:8][CH:7]=1.[C:25]1(B(O)O)[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>COCCOC.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:24])[CH:4]=[CH:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([C:12]2[C:18]3[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][C:17]=3[CH2:16][CH2:15][CH2:14][C:13]=2[C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)=[CH:8][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 740638933-[4-(6-Bromo-8,9-dihydro-7H-benzocyclohepten-5-yl)-phenyl]-acrylic Acid Methyl Ester

Produkt 1

HCID 740638943-[4-(6-Phenyl-8,9-dihydro-7H-benzocyclohepten-5-yl)-phenyl]-acrylic Acid Methyl EsterAusbeute 62,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of the bromide (2c) (6.85 g, 17.9 mmol) in DME (125 mL) was added benzene boronic acid (3.25 g, 26.8 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (2.1 g, 1.8 mmol), and 2N aqueous sodium carbonate(13.5 mL). After refluxing overnight the solvent was removed under reduced pressure and the residue was chromatographed (silica gel, 7.5 EtOAc/hexanes to 100% EtOAc) followed by recrystalization from EtOAc to give (2d) as a white solid (4.24 g, 62%): 1H NMR (CDCl3) δ 7.58 (d, J=16.1 Hz, 1H), 7.20 (m, 10H), 6.92 (d, J=8.1 Hz, 2H), 6.85 (dd, J=7.3, 1.1 Hz, 1H), 6.32 (d, J=16.1 Hz, 1H), 3.78 (s, 3H), 2.82 (t, J=7.0 Hz, 2H), 2.40 (t, J=7.0 Hz, 2H), 2.20 (m, 2H); APcI m/z: 422 (M+H+CH3CN+, 100%).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter refluxing overnight the solvent
  2. customwas removed under reduced pressure
  3. customthe residue was chromatographed (silica gel, 7.5 EtOAc/hexanes to 100% EtOAc)
  4. customfollowed by recrystalization from EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f12ce6fb98254b94ac689297fa840ef7
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06927224B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion