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Potassium Carbonate → 6-Chloro-7-methylsulfanyl-2-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)-3-trifluoromethylquinoxaline

HRID 584673
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 584673
Cl[C:2]1[C:11]([C:12]([F:15])([F:14])[F:13])=[N:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]([S:17][CH3:18])=[C:7]([Cl:16])[CH:8]=2)[N:3]=1.ClC1C=C2C(=CC=1SC)NC(=O)C(C(F)(F)F)=N2.CN(C1C=CC=CN=1)C.O=P(Cl)(Cl)Cl.[SH:51][C:52]1[S:53][C:54]([CH3:57])=[N:55][N:56]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C>[Cl:16][C:7]1[CH:8]=[C:9]2[C:4](=[CH:5][C:6]=1[S:17][CH3:18])[N:3]=[C:2]([S:51][C:52]1[S:53][C:54]([CH3:57])=[N:55][N:56]=1)[C:11]([C:12]([F:15])([F:14])[F:13])=[N:10]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 6

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 218852-DimethylaminopyridineHCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 223411506-chloro-7-methylsulfanyl-3-trifluoromethyl-1H-quinoxalin-2-oneHCID 223411882,6-Dichloro-7-methylsulfanyl-3-trifluoromethylquinoxalineHCID 178434161HCID 178434161, Verbindung

Produkt 1

HCID 223410966-Chloro-7-methylsulfanyl-2-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanyl)-3-trifluoromethylquinoxalineAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

2,6-Dichloro-7-methylsulfanyl-3-trifluoromethylquinoxaline (116 mg, 0.37 mmol, prepared similarly as described above from 6-chloro-7-methylsulfanyl-3-trifluoromethyl-1H-quinoxaline-2-one, dimethylaminopyridine and POCl3) and 2-mercapto-5-methyl-1,3,4-thiadiazole (146 mg, 1.1 mmol) was dissolved in DMF (3.3 ml). Potassium carbonate (20 mg) was added and the reaction mixture was stirred at 50° C. for 2 hours. The cooled mixture was partitioned between diethyl ether and water. The organic layer separated, evaporated and the residue recrystallised from ethanol to afford 80 mg (50%) of the title compound as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customThe cooled mixture was partitioned between diethyl ether and water
  2. customThe organic layer separated
  3. customevaporated
  4. customthe residue recrystallised from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-64b49224fe134921ba28c9bc0156e74e
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06927214B1

Notizen zur Reaktion

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