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1-(1-Ethylpropyl)-6-iodo-4-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline → 1-(1-Ethylpropyl)-6-iodo-4-methyl-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline

HRID 584805
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 584805
[CH2:1]([CH:3]([N:6]1[C:18]2[C:17]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([I:19])[C:12]=3[N:11]=[C:10]([CH3:20])[C:9]=2[CH2:8][CH2:7]1)[CH2:4][CH3:5])[CH3:2]>C1(C)C=CC=CC=1.[O-2].[O-2].[Mn+4]>[CH2:1]([CH:3]([N:6]1[C:18]2[C:17]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([I:19])[C:12]=3[N:11]=[C:10]([CH3:20])[C:9]=2[CH:8]=[CH:7]1)[CH2:4][CH3:5])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 222499561-(1-Ethylpropyl)-6-iodo-4-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline

Produkt 1

HCID 222495941-(1-Ethylpropyl)-6-iodo-4-methyl-1H-pyrrolo[3,2-c]quinolineAusbeute 74,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418406HCID 178418406, VerbindungKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

1-(1-Ethylpropyl)-6-iodo-4-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]quinoline (450 mg, 1.18 mmol) was dissolved in toluene (10 mL). To the mixture was added activated manganese dioxide (4.95 g), followed by heating at 40° C. overnight. The reaction mixture was filtered through Celite and washed with ethyl acetate. The filtrate was evaporated, and the residue was purified by silica gel column chromatogrpahy (5% ethyl acetate/hexane), to give the title compound (334 mg, 0.884 mmol) as a white oil.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered through Celite
  2. washwashed with ethyl acetate
  3. customThe filtrate was evaporated
  4. customthe residue was purified by silica gel column chromatogrpahy (5% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-259be7a8f9d54f70924e46c8878358d7
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06927221B2

Notizen zur Reaktion

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