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Benzo-1,3-dioxole-5-methylamine → 4-((1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)amino)-2,6-dichloro quinazoline

HRID 585093
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 585093
[Cl:1][C:2]1[N:11]=[C:10](Cl)[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([Cl:13])[CH:8]=2)[N:3]=1.[CH2:14]([NH2:24])[C:15]1[CH:23]=[CH:22][C:21]2[O:20][CH2:19][O:18][C:17]=2[CH:16]=1>C(O)C>[O:20]1[C:21]2[CH:22]=[CH:23][C:15]([CH2:14][NH:24][C:10]3[C:9]4[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([Cl:13])[CH:8]=4)[N:3]=[C:2]([Cl:1])[N:11]=3)=[CH:16][C:17]=2[O:18][CH2:19]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 75799Benzo-1,3-dioxole-5-methylamineHCID 104215102,4,6-Trichloroquinazoline

Produkt 1

HCID 223398654-((1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)amino)-2,6-dichloro quinazolineAusbeute 96,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 2,4,6-trichloroquinazoline (0.186 g, 0.80 mmol) in ethanol (20 ml) was heated to 55° C. and piperonylamine (0.145 g, 0.96 mmol) was added. The resulting mixture was stirred at 55° C. over night. Volatiles were evaporated and the residue was partitioned between methylene chloride and saturated solution of ammonium hydroxide. The organic phase was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated in vacuo to yield 0.268 g (96% yield) of the title compound as a white solid. 1H NMR (300 MHz, DMSO) δ 4.59-4.63 (d, 2H), 5.98 (s, 2H), 6.86 (s, 2H), 6.96 (s, 1H), 7.62-7.66 (d, 1H), 7.79-7.84 (d, 1H), 8.46 (s, 1H), 9.24-9.28 (t,1H).

Aufarbeitung

  1. customVolatiles were evaporated
  2. customthe residue was partitioned between methylene chloride and saturated solution of ammonium hydroxide
  3. dry with materialThe organic phase was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f71b336ecbd14ceb93b756c708a78a53
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06930113B2

Notizen zur Reaktion

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