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Ammonium Chloride → HCID 22337020, Verbindung

HRID 585505
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 585505
[Cl:1][C:2]1[S:6][C:5]([C:7]([NH:9][C:10]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]3[C:11]=2[C:12](=[O:32])[N:13]([CH2:20][C:21]2[CH:26]=[CH:25][C:24]([CH2:27][C:28](SC)=[NH:29])=[CH:23][CH:22]=2)[C:14]3=[O:19])=[O:8])=[CH:4][CH:3]=1.C([O-])(=O)C.[NH4+:37].[Cl-].[NH4+]>CO.C(Cl)Cl>[NH2:29][C:28](=[NH:37])[CH2:27][C:24]1[CH:25]=[CH:26][C:21]([CH2:20][N:13]2[C:12](=[O:32])[C:11]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[CH:18][C:10]=3[NH:9][C:7]([C:5]3[S:6][C:2]([Cl:1])=[CH:3][CH:4]=3)=[O:8])[C:14]2=[O:19])=[CH:22][CH:23]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 517165Ammonium AcetateHCID 12019538HCID 12019538, Verbindung

Produkt 1

HCID 22337020HCID 22337020, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel2×HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

320 mg (0.661 mmol) of methyl 2-{4-[(4-{[(5-chloro-2-thienyl)carbonyl]amino}-1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)methyl]phenyl}ethaneimidothioate are suspended in 40 ml of methanol, and 153 mg (1.98 mmol) of ammonium acetate and 106 mg (1.98 mmol) of ammonium chloride are added. The mixture is stirred at room temperature overnight, diluted with methanol and methylene chloride until a clear solution is formed and adsorbed on silica gel. Chromatography on silica gel (CH2Cl2/EtOH=10/1 to 3/1) gives the desired compound. The product is dissolved in methanol and methylene chloride, and trifluoroacetic acid is added. Removal of the solvent under reduced pressure gives 298 mg (80% of theory) of the desired product as trifluoroacetic acid salt.

Aufarbeitung

  1. customis formed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-71555523e4714f169eb0035832ef151c
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06933295B2

Notizen zur Reaktion

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