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Hexanenitrile, 5-oxo- → HCID 21927832, Verbindung

HRID 585546
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 585546
O=[C:2]([CH3:8])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][C:6]#[N:7].[NH2:9][C:10]1[C:15]([CH:16]=O)=[CH:14][CH:13]=[CH:12][N:11]=1>C(O)C>[CH3:8][C:2]1[C:3]([CH2:4][CH2:5][C:6]#[N:7])=[CH:16][C:15]2[C:10](=[N:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[N:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 82611Hexanenitrile, 5-oxo-HCID 7376333-Pyridinecarboxaldehyde, 2-amino-

Produkt 1

HCID 21927832HCID 21927832, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-oxo-hexanenitrile (5 mL, TCI-US), 2-amino-3-formylpyridine (7 g, J. Org. Chem. 1983, vol.48, p3401) and ethanol (100 mL) was heated to reflux for 12 hours. Following evaporation of the solvent, the residue was chromatographed (silica gel, ethyl acetate) to give 4-[1,8]naphthyridin-2-yl-butyronitirile and the title product as colorless solids. 1H (CDCl3) δ 2.29 (3H, s); 2.83 (2H, t); 3.18 (2H, t); 7.48 (1H, dd); 8.04 (1H, s); 8.20 (1H, dd); 9.03 (1H, dd). Step 2

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux for 12 hours
  3. customevaporation of the solvent
  4. customthe residue was chromatographed (silica gel, ethyl acetate)
  5. customto give 4-[1,8]naphthyridin-2-yl-butyronitirile

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-760887f24401417490bba0073d70e238
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06933304B2

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