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Sodium Azide → 3-(2-azidoethyl)-6-chloro-5-methyl-2-(triethylsilyl)-1H-indole

HRID 58632
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 58632
Br[CH2:2][CH2:3][C:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][C:9]([Cl:14])=[C:10]([CH3:13])[CH:11]=2)[NH:6][C:5]=1[Si:15]([CH2:20][CH3:21])([CH2:18][CH3:19])[CH2:16][CH3:17].[N-:22]=[N+:23]=[N-:24].[Na+]>CN(C=O)C>[N:22]([CH2:2][CH2:3][C:4]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][C:9]([Cl:14])=[C:10]([CH3:13])[CH:11]=2)[NH:6][C:5]=1[Si:15]([CH2:20][CH3:21])([CH2:18][CH3:19])[CH2:16][CH3:17])=[N+:23]=[N-:24]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 668318963-(2-bromoethyl)-6-chloro-5-methyl-2-(triethylsilyl)-1H-indole

Produkt 1

HCID 866638373-(2-azidoethyl)-6-chloro-5-methyl-2-(triethylsilyl)-1H-indoleAusbeute 105,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-(2-bromoethyl)-6-chloro-5-methyl-2-(triethylsilyl)-1H-indole (0.725 g; 1.87 mmol) and sodium azide (0.365 g; 5.62 mmol) in DMF (8 mL) was stirred at 70° C. for 4 hours and concentrated under reduced pressure. The residue was diluted in ethyl acetate, washed with brine, dried and concentrated under reduced pressure to afford 0.690 g (quantitative yield) of the title compound as a brown oil.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. additionThe residue was diluted in ethyl acetate
  3. washwashed with brine
  4. customdried
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6073c47f3d4440c99df1cb370eb2305f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09434722B2

Notizen zur Reaktion

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