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Stannane, tributyl(1-ethoxyethenyl)- → 4-[6-(6-Acetyl-8-cyclopentyl-7-oxo-7,8-dihydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-2-ylamino)-pyridin-3-yl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 586478
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 586478
C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:6]([O:8]CC)=[CH2:7])CCC.[C:19]([O:23][C:24]([N:26]1[CH2:31][CH2:30][N:29]([C:32]2[CH:33]=[N:34][C:35]([NH:38][C:39]3[N:40]=[CH:41][C:42]4[CH:48]=[C:47](Br)[C:46](=[O:50])[N:45]([CH:51]5[CH2:55][CH2:54][CH2:53][CH2:52]5)[C:43]=4[N:44]=3)=[CH:36][CH:37]=2)[CH2:28][CH2:27]1)=[O:25])([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20]>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:19]([O:23][C:24]([N:26]1[CH2:31][CH2:30][N:29]([C:32]2[CH:33]=[N:34][C:35]([NH:38][C:39]3[N:40]=[CH:41][C:42]4[CH:48]=[C:47]([C:6](=[O:8])[CH3:7])[C:46](=[O:50])[N:45]([CH:51]5[CH2:55][CH2:54][CH2:53][CH2:52]5)[C:43]=4[N:44]=3)=[CH:36][CH:37]=2)[CH2:28][CH2:27]1)=[O:25])([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 619414Stannane, tributyl(1-ethoxyethenyl)-HCID 113765404-[6-(6-Bromo-8-cyclopentyl-7-oxo-7,8-dihydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-2-ylamino)-pyridin-3-yl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 114212634-[6-(6-Acetyl-8-cyclopentyl-7-oxo-7,8-dihydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-2-ylamino)-pyridin-3-yl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

Tributyl(1-ethoxyvinyl)tin (0.39 mL, 1.15 mmol) was added to a mixture of 4-[6-(6-bromo-8-cyclopentyl-7-oxo-7,8-dihydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-2-ylamino)-pyridin-3-yl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (440 mg, 0.77 mmol), prepared as in Example 2, and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (88 mg, 0.077 mmol) in toluene (5 mL). The reaction mixture was heated at 110° C. for 1 hour then cooled to room temperature. The solid so formed was collected by filtration and washed with toluene, then dried to give 4-[6-(6-acetyl-8-cyclopentyl-7-oxo-7,8-dihydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-2-ylamino)-pyridin-3-yl]-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester. M++1: Calc'd. 534.6. Found 534.2.

Aufarbeitung

  1. temperaturethen cooled to room temperature
  2. customThe solid so formed
  3. filtrationwas collected by filtration
  4. washwashed with toluene
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-91d0e23109444928b5d9be65a52424ae
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06936612B2

Notizen zur Reaktion

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