Triethylamine → N-(2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl)-2-phenylthiazole-4-carboxamide

HRID 58666

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 58666
Cl.[Cl:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[NH:8][CH:7]=[C:6]2[CH2:12][CH2:13][NH2:14].[C:15]1([C:21]2[S:22][CH:23]=[C:24]([C:26](Cl)=[O:27])[N:25]=2)[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1.C(N(CC)CC)C.C(OCC)(=O)C>ClCCl>[Cl:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[NH:8][CH:7]=[C:6]2[CH2:12][CH2:13][NH:14][C:26]([C:24]1[N:25]=[C:21]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[S:22][CH:23]=1)=[O:27]

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 27764722-Phenyl-1,3-thiazole-4-carbonyl chlorideHCID 28274945-Chloro-1H-indole-3-ethylamine monohydrochloride

Produkt 1

HCID 66831888N-(2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl)-2-phenylthiazole-4-carboxamideAusbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

This compound was obtained following Method B starting from 2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethanamine hydrochloride (0.0441 g, 0.187 mmol), 2-phenylthiazole-4-carbonyl chloride (0.044 g; 0.187 mmol), and triethylamine (0.066 mL; 0.467 mmol) in dichloromethane (3 mL). Flash chromatography on silica gel eluting with 3 to 30% of ethyl acetate in dichloromethane gave 0.047 g (66%) of N-(2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl)-2-phenylthiazole-4-carboxamide as a solid.

Aufarbeitung

  1. customThis compound was obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1d9365b72c5749d988d250aef3b1c217
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
Patentnummer
US09434722B2

Verknüpfte Notizen

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