Triethylamine → N-(2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamide

HRID 58677Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 58677
Cl.[Cl:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[NH:8][CH:7]=[C:6]2[CH2:12][CH2:13][NH2:14].[CH3:15][N:16]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21](Cl)=[O:22])=[N:17]1.C(N(CC)CC)C.C(OCC)(=O)C>ClCCl>[Cl:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[NH:8][CH:7]=[C:6]2[CH2:12][CH2:13][NH:14][C:21]([C:18]1[CH:19]=[CH:20][N:16]([CH3:15])[N:17]=1)=[O:22]

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 8857Ethyl AcetateHCID 28274945-Chloro-1H-indole-3-ethylamine monohydrochlorideHCID 128450451-Methyl-1H-pyrazole-3-carbonyl chloride

Produkt 1

HCID 66831954N-(2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamideAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

This compound was obtained following Method B starting from 2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethanamine hydrochloride (0.0443 g, 0.188 mmol), 1-methyl-1H-pyrazole-3-carbonyl chloride (0.028 g; 0.188 mmol), and triethylamine (0.066 mL; 0.470 mmol) in dichloromethane (3 mL). Flash chromatography on silica gel eluting with 2 to 16% of ethyl acetate in dichloromethane gave 0.0367 g (65%) of N-(2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-3-carboxamide as a solid.

Aufarbeitung

  1. customThis compound was obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1c29447869744362adbdca9d5a03ca8b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
Patentnummer
US09434722B2

Notizen zur Reaktion

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