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Potassium Carbonate → 3-[(4-(4,4-Difluoropiperidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-benzenemethanesulfonamide

HRID 587140
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 587140
Cl[C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]([NH:8][C:9]2[CH:10]=[C:11]([CH2:15][S:16]([NH2:19])(=[O:18])=[O:17])[CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[N:3]=1.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].Cl.[F:27][C:28]1([F:34])[CH2:33][CH2:32][NH:31][CH2:30][CH2:29]1>CS(C)=O.CCOC(C)=O>[F:27][C:28]1([F:34])[CH2:33][CH2:32][N:31]([C:2]2[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]([NH:8][C:9]3[CH:10]=[C:11]([CH2:15][S:16]([NH2:19])(=[O:18])=[O:17])[CH:12]=[CH:13][CH:14]=3)[N:3]=2)[CH2:30][CH2:29]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27583514,4-Difluoropiperidine hydrochlorideHCID 866798223-[(4-Chloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]benzenemethanesulfonamide

Produkt 1

HCID 601971023-[(4-(4,4-Difluoropiperidin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)amino]-benzenemethanesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of triazine A1 (270 mg, 0.9 mmol) in DMSO (0.9 mL) were added K2CO3 (370 mg, 2.7 mmol) and 4,4-difluoropiperidine hydrochloride (140 mg, 0.9 mmol). The mixture was stirred for 2 hours at 80° C. After cooling to room temperature it was diluted with EtOAc and extracted with water. The organic layer was washed with brine, dried over MgSO4 and concentrated under reduced pressure. The residue was stirred with DCM to give the solid title compound B2 which was isolated by filtration and dried in vacuo (white powder, 110 mg, 32%). 1H NMR (300 MHz, d6-DMSO, 300K) δ 1.90-2.15 (m, 4H), 3.81-3.98 (m, 4H), 4.21 (s, 2H), 6.88 (s, 2H), 6.98-7.04 (m, 1H), 7.21-7.34 (m, 1H), 7.44-7.60 (m, 1H), 7.78-7.90 (m, 1H), 8.25 (s, 1H), 9.77 (s, 1H). MS (ES) C15H18F2N6O2S requires: 384. found: 385 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature it
  2. extractionextracted with water
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. stirringThe residue was stirred with DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-99e9f0a35c3240d5a54ba40f06690f37
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09226929B2

Notizen zur Reaktion

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