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2,2'-Bipyridine → (E)-2-(3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-5-(4,4,4-trifluoro-3-(3,4,5-trichlorophenyl)but-1-enyl)benzonitrile

HRID 587758
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 587758
[N+:1]([C:4]1[N:8]=[CH:7][N:6]([C:9]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH:17]=[CH2:18])=[CH:13][C:10]=2[C:11]#[N:12])[N:5]=1)([O-:3])=[O:2].Br[CH:20]([C:25]1[CH:26]=[C:27]([Cl:33])[C:28]([Cl:32])=[C:29]([Cl:31])[CH:30]=1)[C:21]([F:24])([F:23])[F:22].N1C=CC=CC=1C1C=CC=CN=1>ClC1C=CC=CC=1Cl.Cl[Cu]>[N+:1]([C:4]1[N:8]=[CH:7][N:6]([C:9]2[CH:16]=[CH:15][C:14](/[CH:17]=[CH:18]/[CH:20]([C:25]3[CH:26]=[C:27]([Cl:33])[C:28]([Cl:32])=[C:29]([Cl:31])[CH:30]=3)[C:21]([F:23])([F:22])[F:24])=[CH:13][C:10]=2[C:11]#[N:12])[N:5]=1)([O-:3])=[O:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 14742,2'-BipyridineHCID 866751531-(1-Bromo-2,2,2-trifluoroethyl)-3,4,5-trichlorobenzeneHCID 866752162-(3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-5-vinylbenzonitrile

Produkt 1

HCID 86675224(E)-2-(3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-5-(4,4,4-trifluoro-3-(3,4,5-trichlorophenyl)but-1-enyl)benzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 62652
Cuprous chloride
Katalysator
HCID 72391,2-DichlorobenzeneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
180 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 2-(3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-5-vinylbenzonitrile (0.9 g, 3.7 mmol) in 1,2-dichlorobenzene (10 mL), were added 5-(1-bromo-2,2,2-trifluoroethyl)-1,2,3-trichlorobenzene (2.5 g, 7.5 mmol), CuCl (73 mg, 0.74 mmol) and 2,2-bipyridyl (0.23 g, 1.49 mmol) and the resultant reaction mixture was degassed with argon for 30 min and then stirred at 180° C. for 14 h. After completion of the reaction (TLC), the reaction mixture was cooled to ambient temperature and filtered and the filtrate was concentrated under reduced pressure. Purification by flash chromatography (SiO2, 100-200 mesh, 25-30% EtOAc in Pet ether) afforded the title compound as an off white solid (0.9 g, 50%): mp 70-73° C.; 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.86 (s, 1H), 7.88 (m, 3H), 7.44 (s, 2H), 6.67 (d, J=16.0 Hz, 1H), 6.56 (dd, J=16.0, 7.6 Hz, 1H), 4.19 (m, 1H); ESIMS m/z 436.11 ([M−H]−).

Aufarbeitung

  1. customthe resultant reaction mixture
  2. customwas degassed with argon for 30 min
  3. customAfter completion of the reaction (TLC)
  4. temperaturethe reaction mixture was cooled to ambient temperature
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  7. customPurification by flash chromatography (SiO2, 100-200 mesh, 25-30% EtOAc in Pet ether)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5a13f4f0b68b4365acee8b8a6ca5fdd2
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09226501B2

Notizen zur Reaktion

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