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1,1'-Carbonyldiimidazole → HCID 118324853, Verbindung

HRID 587866
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 587866
[O:1]=[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)[CH2:5][C@@H:4]([CH2:12][CH2:13][C:14]([OH:16])=O)[CH2:3]1.C1N=CN(C(N2C=NC=C2)=O)C=1.[F:29][C:30]1[C:39]2[C:34](=[CH:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=2)[C:33]([C@H:40]([NH2:42])[CH3:41])=[CH:32][CH:31]=1>CN(C=O)C>[F:29][C:30]1[C:39]2[C:34](=[CH:35][CH:36]=[CH:37][CH:38]=2)[C:33]([C@H:40]([NH:42][C:14](=[O:16])[CH2:13][CH2:12][C@@H:4]2[CH2:3][C:2](=[O:1])[C:11]3[C:6](=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=3)[CH2:5]2)[CH3:41])=[CH:32][CH:31]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 55278857(1R)-1-(4-Fluoronaphthyl)ethylamineHCID 90003241HCID 90003241, Verbindung

Produkt 1

HCID 118324853HCID 118324853, VerbindungAusbeute 58,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the stirred solution of (R)-3-(4-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)propanoic acid (0.8 g, 3.67 mmol) (Crude) in dry DMF (15 mL), CDI (0.713 g, 4.40 mmol) was added. The reaction mixture was stirred at RT for 0.5 h. Then (R)-1-(4-fluoronaphthalen-1-yl)ethanamine (0.832 g, 4.40 mmol) was added and the reaction mixture was stirred at RT for 2 h. After completion of reaction ice was added to reaction mixture, solid precipitated out was filtered through Buchner funnel to get title compound (830 mg, 58.1%); m/z 390.54. Crude was taken without purification for next reaction.

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction mixture was stirred at RT for 2 h
  2. customAfter completion of reaction ice
  3. additionwas added to reaction mixture, solid
  4. customprecipitated out
  5. filtrationwas filtered through Buchner funnel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-43e1d5065e734c9db8a22f4984e91259
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09227919B2

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