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Methanol → Methyl quinoline-3-carboxylate

HRID 587869
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 587869
[N:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[C:3]([C:11]([OH:13])=[O:12])[CH:2]=1.S(Cl)(Cl)=O.[CH3:18]O>>[N:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[C:3]([C:11]([O:13][CH3:18])=[O:12])[CH:2]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 887Methanol2×HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 80971Quinoline-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 257955Methyl quinoline-3-carboxylateAusbeute 99 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

The solution of quinoline-3-carboxylic acid (3 g, 17.32 mmol) in methanol (30 mL) was cooled on ice bath at 0° C. Then thionyl chloride (1.264 mL, 17.32 mmol) was added and the reaction mixture was heated to 80° C. and maintained overnight. Reaction was monitored by TLC. After completion of reaction methanol was evaporated under reduced pressure and the resultant residue was basified with saturated sodium bicarbonate to make pH (7 to 8) to get white solid which was filtered and dried to get methyl quinoline-3-carboxylate (3.2 g, yield-99%) as a white solid; m/z-187.3.

Aufarbeitung

  1. temperaturemaintained overnight
  2. customReaction
  3. customwas evaporated under reduced pressure
  4. customto get white solid which
  5. filtrationwas filtered
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a56325cae9d242099af622a1cc532b81
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09227919B2

Notizen zur Reaktion

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