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Benzyl Bromide → 3-(benzyloxy)-6-chloro-4-methyl-1-trityl-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine

HRID 588106
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 588106
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([CH3:8])[C:5]2[C:9](=[O:31])[NH:10][N:11]([C:12]([C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=3)([C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=3)[C:13]3[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=3)[C:4]=2[CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH2:38](Br)[C:39]1[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=1>CN(C=O)C>[CH2:38]([O:31][C:9]1[C:5]2[C:6]([CH3:8])=[N:7][C:2]([Cl:1])=[CH:3][C:4]=2[N:11]([C:12]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)([C:19]2[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)[C:25]2[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)[N:10]=1)[C:39]1[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7498Benzyl BromideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 1182721366-chloro-4-methyl-1-trityl-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3(2H)-one2×

Produkt 1

HCID 1182720413-(benzyloxy)-6-chloro-4-methyl-1-trityl-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-chloro-4-methyl-1-trityl-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3(2H)-one (16.10 g, 37.8 mmol, Intermediate 4B), potassium carbonate (17.75 g, 128 mmol) and benzyl bromide (6.3 ml, 53.0 mmol) in DMF (100 ml) was stirred at RT for 2 hr. Quenched with water and extracted into ether. Washed organics with brine, dried over MgSO4, filtered, concentrated in vacuo and triturated with hexanes to provide 3-(benzyloxy)-6-chloro-4-methyl-1-trityl-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine. MS: [M+H]+ m/z 516.

Aufarbeitung

  1. customQuenched with water
  2. extractionextracted into ether
  3. dry with materialWashed organics with brine, dried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customtriturated with hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-19251e10ad924726b5fb5508358644f9
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09226922B2

Notizen zur Reaktion

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