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Potassium Hydroxide → (R)-5-biphenyl-4-yl-4-tert-butoxycarbonylamino-2-methylenepentanoic acid

HRID 588308
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 588308
[C:1]1([C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)[CH:6]=[CH:5][C:4]([CH2:7][C@@H:8]([NH:15][C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])[CH2:9][C:10](=[CH2:14])[C:11]([OH:13])=[O:12])=[CH:3][CH:2]=1.[OH-].[K+:30]>C(O)C>[K+:30].[C:1]1([C:23]2[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)[CH:2]=[CH:3][C:4]([CH2:7][C@@H:8]([NH:15][C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])[CH2:9][C:10](=[CH2:14])[C:11]([O-:13])=[O:12])=[CH:5][CH:6]=1.[C:1]1([C:23]2[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)[CH:2]=[CH:3][C:4]([CH2:7][C@@H:8]([NH:15][C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])[CH2:9][C:10](=[CH2:14])[C:11]([OH:13])=[O:12])=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 46193439(R)-5-biphenyl-4-yl-4-tert-butoxycarbonylamino-2-methylenepentanoic acid2×

Produkt 2

HCID 46193439(R)-5-biphenyl-4-yl-4-tert-butoxycarbonylamino-2-methylenepentanoic acidHCID 66957978(r)-5-Biphenyl-4-yl-4-tert-butoxycarbonylamino-2-methylenepentanoic acid potassium salt

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

500 mg (R)-5-biphenyl-4-yl-4-tert-butoxycarbonylamino-2-methylenepentanoic acid (2-a, R1=Boc, R2=H, R3=CO2H) is added to ethanol (5 ml) at room temperature. 2.6 ml of a 0.5 M Potassium hydroxide in ethanol solution is added to the mixture over a period of 5 minutes. The resulting mixture is stirred for 1 h at room temperature. The solvent is then removed under reduced pressure. Toluene (10 ml) is added to the mixture. The solvent is then removed under reduced pressure to give (R)-5-biphenyl-4-yl-4-tert-butoxycarbonylamino-2-methylenepentanoic acid potassium salt (2-a, R1=Boc, R2=H, R3=CO2K). 1H NMR (DMSO): 1.35 (9H), 2.24-2.37 (2H), 2.67-2.84 (2H), 3.69-3.80 (1H), 5.04 (1H), 5.79 (1H), 7.12-7.17, 7.23-7.35, 7.42-7.46, 7.54-7.57, 7.62-7.67.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is then removed under reduced pressure
  2. additionToluene (10 ml) is added to the mixture
  3. customThe solvent is then removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8c01f864008442e7ae3586c801ae7129
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09227934B2

Notizen zur Reaktion

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