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Ethanol → 2-Cyano-N-{(3R)-1-[(4S)-7-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-4-pyridin-2-yl-4,5-dihydroimidazo[1,5,4-de][1,4]benzoxazin-2-yl]pyrrolidin-3-yl}-N-methylacetamide

HRID 589128
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 589128
[CH2:1]([N:3](CC)CC)C.[CH2:8]([OH:10])[CH3:9].[CH3:11][C:12]1[C:16]([C:17]2[C:26]3[O:25][CH2:24][C@H:23]([C:27]4[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][N:28]=4)[N:22]4[C:33]([N:35]5[CH2:39][CH2:38][C@@H:37]([NH:40][CH3:41])[CH2:36]5)=[N:34][C:20]([C:21]=34)=[CH:19][CH:18]=2)=[C:15]([CH3:42])[O:14][N:13]=1.O=C1CCC(=O)N1OC(=O)CC#N>C(Cl)Cl.CO>[C:1]([CH2:9][C:8]([N:40]([C@@H:37]1[CH2:38][CH2:39][N:35]([C:33]2[N:22]3[C@@H:23]([C:27]4[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][N:28]=4)[CH2:24][O:25][C:26]4=[C:21]3[C:20](=[CH:19][CH:18]=[C:17]4[C:16]3[C:12]([CH3:11])=[N:13][O:14][C:15]=3[CH3:42])[N:34]=2)[CH2:36]1)[CH3:41])=[O:10])#[N:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 8471TriethylamineHCID 534158962,5-Dioxopyrrolidin-1-yl 2-cyanoacetateHCID 86299192US9624241, Example 181A

Produkt 1

HCID 904090432-Cyano-N-{(3R)-1-[(4S)-7-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-4-pyridin-2-yl-4,5-dihydroimidazo[1,5,4-de][1,4]benzoxazin-2-yl]pyrrolidin-3-yl}-N-methylacetamideAusbeute 14 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Triethylamine (8.2 μL, 0.059 mmol) and ethanol (1.0 mL) were added to a solution of (3R)-1-[(4S)-7-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-4-pyridin-2-yl-4,5-dihydroimidazo[1,5,4-de][1,4]benzoxazin-2-yl]-N-methylpyrrolidin-3-amine (8.5 mg, 0.020 mmol) in methylene chloride (0.50 mL), followed by addition of 3-[(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy]-3-oxopropanenitrile (7.2 mg, 0.039 mmol) and the mixture was stirred overnight at room temperature. The mixture was then diluted with methanol and purified by preparative LCMS using pH 10 buffer to give the title compound (1.4 mg, 14%). LCMS calc. for C27H28N7O3 (M+H)+: m/z=498.2. found: 498.3.

Aufarbeitung

  1. custompurified by preparative LCMS

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aee47cb462604651bd552eefe8132253
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09227985B2

Notizen zur Reaktion

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