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Sodium Bicarbonate → N-(2-nitro-6-(pyridin-2-yl)phenyl)acetamide

HRID 589470
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 589470
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([N+:8]([O-:10])=[O:9])[C:3]=1[NH:11][C:12](=[O:14])[CH3:13].C([Sn](CCCC)(CCCC)[C:20]1[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][N:21]=1)CCC.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[N+:8]([C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][N:21]=2)[C:3]=1[NH:11][C:12](=[O:14])[CH3:13])([O-:10])=[O:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 6077842-(Tributylstannyl)pyridineHCID 4643062N-(2-bromo-6-nitrophenyl)acetamide

Produkt 1

HCID 86701070N-(2-nitro-6-(pyridin-2-yl)phenyl)acetamideAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A degassed mixture of N-(2-bromo-6-nitrophenyl)acetamide (XCI) (4.8 g, 19 mmol, 1.00 eq), 2-(tributylstannyl)pyridine (XCVII) (7.5 g, 20 mmol, 1.05 eq) and Pd(PPh3)4 (2.1 g, 1.8 mmol, 0.01 eq) in toluene (60 mL) was heated to reflux under nitrogen overnight. Saturated sodium bicarbonate solution (50 mL) was then added to the mixture and it was extracted with ethyl acetate (50 mL×3). The combined organic layers were dried over Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo, the residue was purified by column chromatography on silica gel (EtOAc:PE=1:2→100% EtOAc) to afford N-(2-nitro-6-(pyridin-2-yl)phenyl)acetamide (XCVIII) (4.4 g, 17.1 mmol, 92% yield) as a white-off solid. 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ ppm 1.93 (s, 3H), 7.43-7.51 (m, 1H), 7.51-7.65 (m, 1H), 7.67 (d, J=7.6 Hz, 1H), 7.97 (dd, J=7.6 Hz, J=2.4 Hz, 3H), 8.75 (d, J=4.4 Hz, 1H), 10.52 (s, 1H); ESIMS found for C13H11N3O3 m/z 258 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux under nitrogen overnight
  3. extractionwas extracted with ethyl acetate (50 mL×3)
  4. dry with materialThe combined organic layers were dried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customthe residue was purified by column chromatography on silica gel (EtOAc:PE=1:2→100% EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9bccad7d6cc74ff0a17a7f5fd9cb11bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09233104B2

Notizen zur Reaktion

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