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Triethylamine → 6-[(4-Aminophenyl)ethynyl]imidazo[1,2-b]pyridazin-2-amine

HRID 589909
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 589909
I[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([CH:8]=[C:9]([NH2:11])[N:10]=2)[N:7]=1.[C:12]([C:14]1[CH:20]=[CH:19][C:17]([NH2:18])=[CH:16][CH:15]=1)#[CH:13].C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.[Cu]I>[NH2:18][C:17]1[CH:19]=[CH:20][C:14]([C:12]#[C:13][C:2]2[CH:3]=[CH:4][C:5]3[N:6]([CH:8]=[C:9]([NH2:11])[N:10]=3)[N:7]=2)=[CH:15][CH:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 37600254-EthynylanilineHCID 574410246-Iodoimidazo[1,2-B]pyridazin-2-amine

Produkt 1

HCID 1186384466-[(4-Aminophenyl)ethynyl]imidazo[1,2-b]pyridazin-2-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 24350Copper(1+) iodide; Copper(I) iodide; Cuprous iodide; Cuprous iodide (CuI)Katalysator
HCID 178418476
HCID 178418476, Verbindung
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To the mixture of 6-iodo-imidazo[1,2-b]pyridazin-2-ylamine (780 mg, 3.0 mmol, 1 eq) and 4-ethynylaniline (543 mg, 1.5 eq) in anhydrous DMF (10 mL) under nitrogen atmosphere was added triethylamine (1.67 mL, 4 eq), bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride (210 mg, 0.1 eq) and copper(I) iodide (114 mg, 0.2 eq). After the reaction mixture was stirred at 50° C. for 30 minutes, it was partitioned between saturated aqueous sodium bicarbonate and chloroform (containing 3% v/v of MeOH). The organic layer was separated and washed with aqueous ammonium chloride, brine, and lastly dried with anhydrous sodium sulfate. The upper suspension mixture was decanted, concentrated, and the solid residue was subject to a gradient column chromatography (from CHCl3 to MeOH—CHCl3 1:30) to give 6-[(4-aminophenyl)ethynyl]imidazo[1,2-b]pyridazin-2-amine as a yellow solid in amount of 166 mg.

Aufarbeitung

  1. customit was partitioned between saturated aqueous sodium bicarbonate and chloroform (
  2. additioncontaining 3% v/v of MeOH)
  3. customThe organic layer was separated
  4. washwashed with aqueous ammonium chloride, brine
  5. dry with materiallastly dried with anhydrous sodium sulfate
  6. customThe upper suspension mixture was decanted
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a7aa7a3cad184936abfc3a827735dd59
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09233968B1

Notizen zur Reaktion

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