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Pyridine → N-{5-[5-(2-Chloro-4-pyrimidinyl)-2-(1,1-dimethylethyl)-1,3-thiazol-4-yl]-2-fluorophenyl}-2,6-difluorobenzenesulfonamide

HRID 590055
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 590055
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[S:12][C:11]([C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[N:10][C:9]=2[C:17]2[CH:18]=[CH:19][C:20]([F:24])=[C:21]([CH:23]=2)[NH2:22])[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.N1C=CC=CC=1.[F:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[C:34]([F:38])[C:33]=1[S:39](Cl)(=[O:41])=[O:40]>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[S:12][C:11]([C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])=[N:10][C:9]=2[C:17]2[CH:18]=[CH:19][C:20]([F:24])=[C:21]([NH:22][S:39]([C:33]3[C:34]([F:38])=[CH:35][CH:36]=[CH:37][C:32]=3[F:31])(=[O:41])=[O:40])[CH:23]=2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 27342712,6-Difluorobenzenesulfonyl chlorideHCID 579897645-[5-(2-Chloro-4-pyrimidinyl)-2-(1,1-dimethylethyl)-1,3-thiazol-4-yl]-2-fluoroaniline

Produkt 1

HCID 86636578N-{5-[5-(2-Chloro-4-pyrimidinyl)-2-(1,1-dimethylethyl)-1,3-thiazol-4-yl]-2-fluorophenyl}-2,6-difluorobenzenesulfonamideAusbeute 62,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-[5-(2-chloro-4-pyrimidinyl)-2-(1,1-dimethylethyl)-1,3-thiazol-4-yl]-2-fluoroaniline (13 g, 36 mmol) in DCM (100 mL) was added pyridine (8.5 g, 107 mmol). The mixture was cooled to 0° C. 2,6-Difluorobenzene-1-sulfonyl chloride (9.1 g, 43 mmol) in DCM (20 mL) was added dropwise to the mixture. The reaction was stirred at rt over night. Then the reaction was washed with water (100 mL), and extracted with DCM (2×200 mL). The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous NaSO4, filtrated and concentrated under reduced pressure to give the crude product, which was purified by column chromatography on silica gel (petroleum ether:DCM 1:2) to afford the title compound (12 g, 62.2% yield, two batches combined). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 10.95-11.05 (br, 1H), 8.54 (d, J=5.2 Hz, 1H), 7.67-7.79 (m, 1H), 7.45-7.50 (m, 2H), 7.22-7.37 (m, 3H), 7.10 (d, J=5.2 Hz, 1H), 1.42 (s, 9H). MS (ES+): 539 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. washThen the reaction was washed with water (100 mL)
  2. extractionextracted with DCM (2×200 mL)
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over anhydrous NaSO4
  5. filtrationfiltrated
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customto give the crude product, which
  8. customwas purified by column chromatography on silica gel (petroleum ether:DCM 1:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7743e4070b6c47b0ac84340b8eb8509f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09233956B2

Notizen zur Reaktion

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