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Triethylamine → 3-[1-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)-1H-indol-3-yl]propyl methanesulfonate

HRID 590396
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 590396
[Si:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][N:11]1[C:19]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=[CH:17][CH:18]=2)[C:13]([CH2:20][CH2:21][CH2:22][OH:23])=[CH:12]1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:24][S:25](Br)(=[O:27])=[O:26].C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[CH3:24][S:25]([O:23][CH2:22][CH2:21][CH2:20][C:13]1[C:14]2[C:19](=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[N:11]([CH2:10][CH2:9][O:8][Si:1]([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2])[CH:12]=1)(=[O:27])=[O:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 190026Methanesulfonyl bromideHCID 1317344753-[1-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)-1H-indol-3-yl]propan-1-ol2×

Produkt 1

HCID 1317344763-[1-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)-1H-indol-3-yl]propyl methanesulfonateAusbeute 94,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-[1-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)-1H-indol-3-yl]propan-1-ol (Intermediate 41; 3.2 g, 0.009 mol) in CH2Cl2 (25 mL) was added at −40° C. methanesulfonyl bromide (0.93 mL, 0.011 mol) and triethylamine (1.74 mL, 0.012 mol). The reaction mixture was stirred for 5 minutes. More CH2Cl2 was added into the mixture and the organic layer was washed with water. The solvent was removed under reduced pressure giving the title compound (3.5 g, 88%), which was used in the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. washthe organic layer was washed with water
  2. customThe solvent was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3610db844ac9415aaa5c53d6cb61f599
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09233108B2

Notizen zur Reaktion

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