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t-Butyl bromide → ethyl 2-(tert-butoxy)-2-(1-phenyl-1H-indol-2-yl)acetate

HRID 590968
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 590968
[OH:1][CH:2]([C:8]1[N:9]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[C:10]2[C:15]([CH:16]=1)=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[C:3]([O:5][CH2:6][CH3:7])=[O:4].[C:23](Br)([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24]>C1CCCCC1.ClCCl.[Ag-]=O>[C:23]([O:1][CH:2]([C:8]1[N:9]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[C:10]2[C:15]([CH:16]=1)=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[C:3]([O:5][CH2:6][CH3:7])=[O:4])([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 10485t-Butyl bromideHCID 70813712ethyl 2-hydroxy-2-(1-phenyl-1H-indol-2-yl)acetate

Produkt 1

HCID 70813717ethyl 2-(tert-butoxy)-2-(1-phenyl-1H-indol-2-yl)acetateAusbeute 33,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418778HCID 178418778, VerbindungKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8078CyclohexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 2-hydroxy-2-(1-phenyl-1H-indol-2-yl)acetate (5b) (50 mg, 0.17 mmol), silver (I) oxide (130 mg, 0.56 mmol) and tertbutylbromide (114 μL, 1.02 mmol) in cyclohexane (4 mL) and dichloromethane (2 mL) was vigorously stirred for 24 hours. The reaction mixture was then filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash chromatography on silica gel (cyclohexane/ethyl acetate 95/5) to afford the desired ether oxide (5c) as a white solid (20 mg, 0.057 mmol, 33%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was then filtered
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThe residue was purified by flash chromatography on silica gel (cyclohexane/ethyl acetate 95/5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0417813cc9364e73b8888f67d7baddea
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09238026B2

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