StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Ethyl (4-bromo-2,5-dimethyl-thiophen-3-yl)-oxo-acetate → Ethyl 2-(4-bromo-2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-hydroxyacetate

HRID 591053
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 591053
[Br:1][C:2]1[C:3]([C:9](=[O:15])[C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])=[C:4]([CH3:8])[S:5][C:6]=1[CH3:7].[BH4-].[BH4-].[BH4-].[BH4-].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+]>O1CCCC1.C(O)C>[Br:1][C:2]1[C:3]([CH:9]([OH:15])[C:10]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[O:11])=[C:4]([CH3:8])[S:5][C:6]=1[CH3:7]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 70818387Ethyl (4-bromo-2,5-dimethyl-thiophen-3-yl)-oxo-acetateHCID 131720822Sodium tetraborohydride

Produkt 1

HCID 70818714Ethyl 2-(4-bromo-2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-hydroxyacetateAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 2-(4-bromo-2,5-dimethylthiophen-3-yl)-2-oxoacetate (28c) (1 g, 3.56 mmol) in tetrahydrofuran (22.5 mL) and ethanol (5.6 mL) cooled to 0° C. is added sodium tetraborohydride (121.2 mg, 3.20 mmol). The mixture is stirred at 0° C. for 1 hour. The mixture is quenched with HCl (1N) and extracted with ethyl acetate. The organic extract is washed with brine, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to afford the desired alcohol (28d) as a white solid (836 mg, 2.85 mmol, 89%) which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture is quenched with HCl (1N)
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. extractionThe organic extract
  4. washis washed with brine
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f30e2234a6f64b6dbc1c2ebc1f2daa16
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09238026B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion