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Methanol → Methyl(7-fluoro-6-hydroxy-4-methyl-1-benzothiophen-3-yl)acetate

HRID 591447
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 591447
[F:1][C:2]1[C:10]2[S:9][CH:8]=[C:7]([CH2:11][C:12]([OH:14])=[O:13])[C:6]=2[C:5]([CH3:15])=[CH:4][C:3]=1[OH:16].OS(O)(=O)=O.[CH3:22]O>>[CH3:22][O:13][C:12](=[O:14])[CH2:11][C:7]1[C:6]2[C:5]([CH3:15])=[CH:4][C:3]([OH:16])=[C:2]([F:1])[C:10]=2[S:9][CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 1118Sulfuric AcidHCID 89767685(7-Fluoro-6-hydroxy-4-methyl-1-benzothiophen-3-yl)acetic acid

Produkt 1

HCID 121003808Methyl(7-fluoro-6-hydroxy-4-methyl-1-benzothiophen-3-yl)acetate

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of (7-fluoro-6-hydroxy-4-methyl-1-benzothiophen-3-yl)acetic acid (267 mg) and MeOH (8.0 mL) was added conc. H2SO4 (0.100 mL). The mixture was stirred at 80° C. for 1 h. The mixture was concentrated. The mixture was neutralized with saturated aqueous NaHCO3 and extracted with EtOAc. The organic layer was washed with brine, dried over MgSO4, filtered and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/hexane) to give the title compound (255.5 mg).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-632ff7f8bc344b4b85b28800990c4b14
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09238639B2

Notizen zur Reaktion

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