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Sodium Sulfite → Ethyl(6-((2,4-dichlorobenzyl)oxy)-1,1-dioxido-1-benzothiophen-3-yl)acetate

HRID 591473
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 591473
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:25])[CH2:5][C:6]1[C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([O:15][CH2:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([Cl:23])=[CH:19][C:18]=3[Cl:24])=[CH:14][C:9]=2S[CH:7]=1)[CH3:2].C1C=C(Cl)C=C(C(OO)=O)C=1.[O-:37][S:38]([O-:40])=O.[Na+].[Na+]>C(Cl)Cl>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:25])[CH2:5][C:6]1[C:10]2[CH:9]=[CH:14][C:13]([O:15][CH2:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([Cl:23])=[CH:19][C:18]=3[Cl:24])=[CH:12][C:11]=2[S:38](=[O:40])(=[O:37])[CH:7]=1)[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24437Sodium SulfiteHCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 118666999Ethyl(6-((2,4-dichlorobenzyl)oxy)-1-benzothiophen-3-yl)acetate

Produkt 1

HCID 71721636Ethyl(6-((2,4-dichlorobenzyl)oxy)-1,1-dioxido-1-benzothiophen-3-yl)acetateAusbeute 78,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of ethyl(6-((2,4-dichlorobenzyl)oxy)-1-benzothiophen-3-yl)acetate (10.0 g) in anhydrous DCM (400 mL) was added mCPBA (85%, 15.7 g), and the resulting solution was stirred at 25° C. for 3 d. To the reaction mixture was added Na2SO3 (30.0 g), and the mixture was stirred at 25° C. for 0.5 h. The reaction mixture was washed successively with saturated aqueous NaHCO3 and brine, dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo. The residue was washed with EtOAc to give the title compound (8.50 g).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture was stirred at 25° C. for 0.5 h
  2. washThe reaction mixture was washed successively with saturated aqueous NaHCO3 and brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. washThe residue was washed with EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-054e05d73d354d4b90f96785e676bf3d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09238639B2

Notizen zur Reaktion

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