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Quinoline → ((6-((2,4-Dichlorobenzyl)oxy)-1-benzothiophen-3-yl)oxy)acetic acid

HRID 591479
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 591479
[C:1]([CH2:4][O:5][C:6]1[C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([O:15][CH2:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][C:20]([Cl:23])=[CH:19][C:18]=3[Cl:24])=[CH:14][C:9]=2[S:8][C:7]=1C(O)=O)([OH:3])=[O:2].N1C2C(=CC=CC=2)C=CC=1>CCOC(C)=O.[Cu]>[Cl:24][C:18]1[CH:19]=[C:20]([Cl:23])[CH:21]=[CH:22][C:17]=1[CH2:16][O:15][C:13]1[CH:12]=[CH:11][C:10]2[C:6]([O:5][CH2:4][C:1]([OH:3])=[O:2])=[CH:7][S:8][C:9]=2[CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7047QuinolineHCID 89767889HCID 89767889, Verbindung

Produkt 1

HCID 89767976((6-((2,4-Dichlorobenzyl)oxy)-1-benzothiophen-3-yl)oxy)acetic acidAusbeute 77,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23978CopperKatalysatorHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
190 °C

Versuchsvorschrift

The mixture of 3-(carboxymethoxy)-6-((2,4-dichlorobenzyl)oxy)-1-benzothiophene-2-carboxylic acid (92.0 mg), copper (13.7 mg) and quinoline (1.5 mL) was heated at 190° C. for 10 min. The mixture was diluted with EtOAc. The mixture was washed successively with 1N HCl and brine, dried over MgSO4, and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/hexane), and washed with hexane to give the title compound (63.9 mg).

Aufarbeitung

  1. washThe mixture was washed successively with 1N HCl and brine
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/hexane)
  5. washwashed with hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e64c818d9ae54aedba4f7c17323e502c
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09238639B2

Notizen zur Reaktion

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