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Potassium Carbonate → ethyl(6-((E)-2-(2,6-dimethylpyridin-3-yl)vinyl)-1-benzothiophen-3-yl)acetate

HRID 591521
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 591521
C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[CH2:7]([O:9][C:10](=[O:23])[CH2:11][C:12]1[C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:19]([CH:21]=O)=[CH:20][C:15]=2[S:14][CH:13]=1)[CH3:8].[Cl-:24].[CH3:25][C:26]1[C:31]([CH2:32][P+:33]([C:46]2[CH:51]=[CH:50][CH:49]=[CH:48][CH:47]=2)([C:40]2[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=2)[C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)=[CH:30][CH:29]=[C:28]([CH3:52])[N:27]=1>CN(C=O)C>[CH2:7]([O:9][C:10](=[O:23])[CH2:11][C:12]1[C:16]2[CH:17]=[CH:18][C:19](/[CH:21]=[CH:32]/[C:31]3[C:26]([CH3:25])=[N:27][C:28]([CH3:52])=[CH:29][CH:30]=3)=[CH:20][C:15]=2[S:14][CH:13]=1)[CH3:8].[Cl-:24].[CH3:25][C:26]1[C:31]([CH2:32][P+:33]([C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)([C:46]2[CH:47]=[CH:48][CH:49]=[CH:50][CH:51]=2)[C:40]2[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=2)=[CH:30][CH:29]=[C:28]([CH3:52])[N:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 118656271((2,6-Dimethylpyridin-3-yl)methyl)(triphenyl)phosphonium chlorideHCID 131734528Ethyl(6-formyl-1-benzothiophen-3-yl)acetate

Produkt 2

HCID 89775432ethyl(6-((E)-2-(2,6-dimethylpyridin-3-yl)vinyl)-1-benzothiophen-3-yl)acetateHCID 118656271((2,6-Dimethylpyridin-3-yl)methyl)(triphenyl)phosphonium chloride

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of K2CO3 (134 mg), ethyl(6-formyl-1-benzothiophen-3-yl)acetate (160 mg), ((2,6-dimethylpyridin-3-yl)methyl) (triphenyl)phosphonium chloride (323 mg) and DMF (5 mL) was stirred at room temperature for 3 d. The mixture was quenched with water and extracted with EtOAc. The organic layer was separated, washed with brine, dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/hexane) to give ethyl(6-((E)-2-(2,6-dimethylpyridin-3-yl)vinyl)-1-benzothiophen-3-yl)acetate (example 179, 60 mg) and ethyl(6-((Z)-2-(2,6-dimethylpyridin-3-yl)vinyl)-1-benzothiophen-3-yl)acetate (example 180, 110 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was quenched with water
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. customThe organic layer was separated
  4. washwashed with brine
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (EtOAc/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b32954b935b64ccba76a58ff8a27a0f3
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09238639B2

Notizen zur Reaktion

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