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Acetyl chloride → HCID 66745655, Verbindung

HRID 591669
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 591669
[CH2:1]([NH:8][CH:9]1[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[CH2:11][CH2:10]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.CCN(CC)CC.[C:29](Cl)(=[O:31])[CH3:30]>C(Cl)Cl>[CH2:1]([N:8]([CH:9]1[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[CH2:11][CH2:10]1)[C:29](=[O:31])[CH3:30])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 153806871,1-Dimethylethyl 4-((phenylmethyl)amino)-1-piperidinecarboxylate

Produkt 1

HCID 66745655HCID 66745655, VerbindungAusbeute 99,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl 4-(benzylamino)piperidine-1-carboxylate (8.1 g, 28.0 mmol) and Et3N (7.8 mL, 56.0 mmol) in CH2Cl2 (100 mL) was added acetyl chloride (2.4 mL, 33.5 mmol) and the reaction was stirred at room temperature overnight, then concentrated in vacuo. Purification by flash chromatography on silica gel, eluting with 30% to 60% EtOAc/CH2Cl2, afforded tert-butyl 4-(N-benzylacetamido)piperidine-1-carboxylate (9.3 g, 99%).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. customPurification by flash chromatography on silica gel
  3. washeluting with 30% to 60% EtOAc/CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b91a1f35e9944419b41a872be95e4802
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09238640B2

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