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Dimethylformamide → Tert-butyl 2-(3-cyano-4-(2-methylpyridin-4-yl)phenyl)acetate

HRID 592155
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 592155
Cl[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10])=[CH:4][C:3]=1[C:16]#[N:17].[CH3:18][C:19]1[CH:24]=[C:23]([Sn](CCCC)(CCCC)CCCC)[CH:22]=[CH:21][N:20]=1.CN(C=O)C>C(OCC)(=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:16]([C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH2:8][C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10])[CH:6]=[CH:7][C:2]=1[C:23]1[CH:22]=[CH:21][N:20]=[C:19]([CH3:18])[CH:24]=1)#[N:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 216605742-Methyl-4-(tributylstannyl)pyridineHCID 58447897Tert-butyl 2-(4-chloro-3-cyanophenyl)acetate

Produkt 1

HCID 58447938Tert-butyl 2-(3-cyano-4-(2-methylpyridin-4-yl)phenyl)acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of tert-butyl 2-(4-chloro-3-cyanophenyl)acetate 111-7 (572 mg, 2.28 mmol), 2-methyl-4-(tributylstannyl)pyridine 111-8 (870 mg, 2.28 mmol) and Pd(PPh3)4 (220 mg, 0.2 mmol) and DMF (9 mL) was stirred at 120° C. for 10 hours under argon. After cooling to room temperature, the mixture was diluted with ethyl acetate, washed with saturated aqueous Na2S2O3 solution, water and brine, dried over Na2SO4, and concentrated to dryness by rotary evaporation. The crude was purified by silica gel flash chromatography, eluted with 5% methanol in dichloromethane to give tert-butyl 2-(3-cyano-4-(2-methylpyridin-4-yl)phenyl)acetate 111-9 as a yellow oil. MS m/z 309.2 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. washwashed with saturated aqueous Na2S2O3 solution, water and brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated to dryness by rotary evaporation
  5. customThe crude was purified by silica gel flash chromatography
  6. washeluted with 5% methanol in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2cab6c97868a4e3b91a2c368f2fa615c
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09238646B2

Notizen zur Reaktion

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