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Hydrochloric Acid → 1-(3-Bromophenyl)cyclopropane-1-carboxamide

HRID 592456
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 592456
[C:1](=[O:4])([O-])[O-].[NH4+].[NH4+].[Br:7][C:8]1[CH:9]=[C:10]([C:14]2(CC(O)=O)[CH2:16][CH2:15]2)[CH:11]=[CH:12][CH:13]=1.C1C=CC2N(O)N=[N:27]C=2C=1.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.Cl>CCN(CC)CC.CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[Br:7][C:8]1[CH:9]=[C:10]([C:14]2([C:1]([NH2:27])=[O:4])[CH2:16][CH2:15]2)[CH:11]=[CH:12][CH:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 517111Ammonium CarbonateHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 82088576HCID 82088576, Verbindung

Produkt 1

HCID 210628891-(3-Bromophenyl)cyclopropane-1-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ammonium carbonate (7.97 g 83.0 mmol) was added to a suspension of 1-(3-bromophenyl)cyclopropylacetic acid (2.00 g, 8.30 mmol), HOBt (1.68 g, 12.4 mmol) and EDCl.HCl (2.39 g, 12.4 mmol) in Et3N (5 mL) and DMF (25 mL) and the mixture was stirred at room temperature overnight. EtOAc (150 mL) was added and the organic layer was washed with sat. NaHCO3 solution (100 mL), 0.5 M citric acid solution (3×100 mL), water (100 mL), brine (50 mL) and dried (Na2SO4). The volatiles were removed in vacuo to yield the title compound A58 as a white solid (1.78 g, 89%). LCMS-A: rt 5.807 min; m/z 241 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. washthe organic layer was washed with sat. NaHCO3 solution (100 mL), 0.5 M citric acid solution (3×100 mL), water (100 mL), brine (50 mL)
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. customThe volatiles were removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4a1d235037984a289de3733c85f29ab0
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09238644B2

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