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2-Bromo-5-nitropyridine → tert-Butyl 4-(5-nitropyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate

HRID 592831
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 592831
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:4][N:3]=1.[N:11]1([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH2:16][CH2:15][NH:14][CH2:13][CH2:12]1>C(#N)C>[N+:8]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:2]([N:14]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH2:16][CH2:15]2)=[N:3][CH:4]=1)([O-:10])=[O:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 782402-Bromo-5-nitropyridineHCID 143452tert-Butyl piperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 16217943tert-Butyl 4-(5-nitropyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylateAusbeute 54,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-bromo-5-nitropyridine (5.0 g, 24.6 mmol), tert-butyl piperazine-1-carboxylate (13.8 g, 74.2 mmol), acetonitrile (150 mL) was stirred at reflux for 2.5 h. After the reaction was completed, the solvent was removed under reduced pressure to afford 197a as a yellow solid (4.1 g, 54%). MS-ESI: [M+H]+ 309.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 2.5 h
  2. customthe solvent was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1cebb3fbf5974fcbabb0b4475f371154
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09238655B2

Notizen zur Reaktion

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