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Trifluoroacetic acid → HCID 67468650, Verbindung

HRID 593811
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 593811
FC(F)(F)C(O)=O.[CH3:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([CH3:15])[NH:12][C:11](=[O:16])[C:10]=1[CH2:17][NH:18][C:19]([C:21]1[CH:29]=[C:28]([C:30]2[CH:31]=[CH:32][C:33]([N:36]3[CH2:41][CH2:40][N:39](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:38][C@H:37]3[CH3:49])=[N:34][CH:35]=2)[CH:27]=[C:26]2[C:22]=1[C:23]([CH3:53])=[CH:24][N:25]2[CH:50]([CH3:52])[CH3:51])=[O:20]>C(Cl)Cl>[CH3:8][C:9]1[CH:14]=[C:13]([CH3:15])[NH:12][C:11](=[O:16])[C:10]=1[CH2:17][NH:18][C:19]([C:21]1[C:22]2[C:23]([CH3:53])=[CH:24][N:25]([CH:50]([CH3:52])[CH3:51])[C:26]=2[CH:27]=[C:28]([C:30]2[CH:35]=[N:34][C:33]([N:36]3[CH2:41][CH2:40][NH:39][CH2:38][C@H:37]3[CH3:49])=[CH:32][CH:31]=2)[CH:29]=1)=[O:20]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 68210133(R)-tert-Butyl 4-(5-(4-(((4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)methyl)carbamoyl)-1-isopropyl-3-methyl-1H-indol-6-yl)pyridin-2-yl)-3-methylpiperazine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 67468650HCID 67468650, VerbindungAusbeute 52,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Added trifluoroacetic acid (1 ml, 12.98 mmol) to a solution of (R)-tert-butyl 4-(5-(4-(((4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)methyl)carbamoyl)-1-isopropyl-3-methyl-1H-indol-6-yl)pyridin-2-yl)-3-methylpiperazine-1-carboxylate (57 mg, 0.091 mmol) in DCM (3 mL) and let stir at RT for 1 hour. Concentrated on rotovap. Partitioned between DCM and sat'd Na2CO3, separated and washed DCM phase with water, brine, dried (MgSO4), filtered and rotovapped off DCM. Obtained 25 mg of the title compound as a tan solid. 1H NMR (400 MHz, CHLOROFORM-d) δ ppm 1.19 (d, 2H), 1.46-1.59 (m, 6H), 2.21 (s, 3H), 2.27 (s, 3H), 2.44 (s, 3H), 2.83 (dd, J=12.13, 3.54 Hz, 1H), 2.96-3.29 (m, 4H), 3.90 (br. s., 1H), 4.47-4.76 (m, 5H), 6.00 (s, 1H), 6.51 (d, J=8.59 Hz, 1H), 7.05 (s, 1H), 7.45 (s, 1H), 7.68 (dd, J=8.72, 2.40 Hz, 1H), 8.43 (d, J=2.27 Hz, 1H), 10.11-12.70 (m, 1H). LCMS: [M+H]+ 527.5.

Aufarbeitung

  1. concentrationConcentrated on rotovap
  2. customPartitioned between DCM
  3. customseparated
  4. washwashed DCM phase with water, brine
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-11330af7d7a34f6fabcf66260eb0f7af
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242962B2

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