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Hydrochloric Acid → 5-Bromo-3-morpholinopyridin-2-ol

HRID 594039
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 594039
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][O:13][CH2:12][CH2:11]2)[C:5]([O:8]C)=[N:6][CH:7]=1.Cl>O1CCOCC1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][O:13][CH2:12][CH2:11]2)[C:5](=[O:8])[NH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 904090924-(5-Bromo-2-methoxypyridin-3-yl)morpholine

Produkt 1

HCID 904098535-Bromo-3-morpholinopyridin-2-olAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-(5-bromo-2-methoxypyridin-3-yl)morpholine (1.0 equiv.) in 1,4-dioxane (0.3 M) was added concentrated HCl (5 equiv.) and the solution was heated to 100° C. for 1 h. Upon cooling to room temperature, the solution was concentrated to dryness under vacuo, then dissolved in water and neutralized with solid sodium bicarbonate. The precipitate was filtered, washed with water and dried under vacuo to give 5-bromo-3-morpholinopyridin-2(1H)-one as a beige solid in 93% yield. LCMS m/z (M+H)=258.9/260.9, Rt=0.48 min.

Aufarbeitung

  1. temperatureUpon cooling to room temperature
  2. concentrationthe solution was concentrated to dryness under vacuo
  3. dissolutiondissolved in water and neutralized with solid sodium bicarbonate
  4. filtrationThe precipitate was filtered
  5. washwashed with water
  6. customdried under vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c7c0573354f94c41b214776f9f52d15f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242969B2

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