StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium hydride → tert-butyl cis-3-fluoro-4-((4-(N-isobutyl-N-(5-isopropyl-3-methylpyridin-2-yl)sulfamoyl)phenoxy)methyl)piperidine-1-carboxylate

HRID 594137
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 594137
F[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8]([N:11]([CH2:22][CH:23]([CH3:25])[CH3:24])[C:12]2[C:17]([CH3:18])=[CH:16][C:15]([CH:19]([CH3:21])[CH3:20])=[CH:14][N:13]=2)(=[O:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[H-].[Na+].[F:28][C@H:29]1[C@@H:34]([CH2:35][OH:36])[CH2:33][CH2:32][N:31]([C:37]([O:39][C:40]([CH3:43])([CH3:42])[CH3:41])=[O:38])[CH2:30]1>CN(C)C=O>[F:28][C@H:29]1[C@@H:34]([CH2:35][O:36][C:2]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([S:8](=[O:9])(=[O:10])[N:11]([CH2:22][CH:23]([CH3:25])[CH3:24])[C:12]3[C:17]([CH3:18])=[CH:16][C:15]([CH:19]([CH3:20])[CH3:21])=[CH:14][N:13]=3)=[CH:4][CH:3]=2)[CH2:33][CH2:32][N:31]([C:37]([O:39][C:40]([CH3:43])([CH3:42])[CH3:41])=[O:38])[CH2:30]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 89875921(3S,4R)-rel-tert-Butyl 3-fluoro-4-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylateHCID 898761814-fluoro-N-isobutyl-N-(5-isopropyl-3-methylpyridin-2-yl)benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 117925923tert-butyl cis-3-fluoro-4-((4-(N-isobutyl-N-(5-isopropyl-3-methylpyridin-2-yl)sulfamoyl)phenoxy)methyl)piperidine-1-carboxylateAusbeute 91,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-fluoro-N-isobutyl-N-(5-isopropyl-3-methylpyridin-2-yl)benzenesulfonamide (35 mg, 0.10 mmol) was dissolved in N,N-dimethylformamide (DMF) (3 mL) and to this solution was added sodium hydride (2 mg, 0.10 mmol, 60% wt in mineral oil) followed by tert-butyl cis-3-fluoro-4-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate (22 mg, 0.10 mmol). The reaction was stirred overnight at room temperature, under nitrogen, then quenched with water and concentrated in vacuo. The crude product was extracted to the organic phase of an aqueous workup between ethyl acetate and water. The organic phase was then passed through a hydrophobic frit and concentrated in vacuo to give the title compound (53 mg). LCMS (2 min, formic) Rt 1.53 min, m/z (ES+) 578 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customquenched with water
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. extractionThe crude product was extracted to the organic phase of an aqueous workup between ethyl acetate and water
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-69a5669a66b64471b3e17ca4845e6759
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242972B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion