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Sodium hydride → N-(3,5-dimethylpyridin-2-yl)-N-isobutyl-4-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methoxy)benzenesulfonamide

HRID 594155
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 594155
[CH3:1][C:2]1[C:3]([N:9]([CH2:20][CH:21]([CH3:23])[CH3:22])[S:10]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16](F)=[CH:15][CH:14]=2)(=[O:12])=[O:11])=[N:4][CH:5]=[C:6]([CH3:8])[CH:7]=1.[O:24]1[CH2:29][CH2:28][CH:27]([CH2:30][OH:31])[CH2:26][CH2:25]1.[H-].[Na+]>CS(C)=O>[CH3:1][C:2]1[C:3]([N:9]([CH2:20][CH:21]([CH3:23])[CH3:22])[S:10]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:31][CH2:30][CH:27]3[CH2:28][CH2:29][O:24][CH2:25][CH2:26]3)=[CH:15][CH:14]=2)(=[O:12])=[O:11])=[N:4][CH:5]=[C:6]([CH3:8])[CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydride2×HCID 2773573(Oxan-4-yl)methanolHCID 89876058N-(3,5-dimethylpyridin-2-yl)-4-fluoro-N-isobutylbenzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 72194282N-(3,5-dimethylpyridin-2-yl)-N-isobutyl-4-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methoxy)benzenesulfonamideAusbeute 45,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(3,5-dimethylpyridin-2-yl)-4-fluoro-N-isobutylbenzenesulfonamide (53.7 mg, 0.160 mmol) and (tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methanol (18.54 mg, 0.160 mmol) in dimethyl sulfoxide (DMSO) (1 mL) stirred at room temperature, was added sodium hydride (4.79 mg, 0.160 mmol, 60% wt in mineral oil). The reaction mixture was stirred at 20° C. for 2 hour, then left to stand overnight. Additional sodium hydride (4.79 mg, 0.160 mmol, 60% wt in mineral oil) was added and the reaction stirred for a further 2 hours. The reaction was quenched with methanol (0.5 mL) and water (0.5 mL), then concentrated in vacuo. The crude was purified by mass directed autoprep (formic acid modifier) to give the title compound (31.3 mg). LCMS (2 min, formic) Rt 1.38 min, m/z (ES+) 433 (M+H).

Aufarbeitung

  1. waitleft
  2. waitto stand overnight
  3. stirringthe reaction stirred for a further 2 hours
  4. customThe reaction was quenched with methanol (0.5 mL) and water (0.5 mL)
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe crude was purified by mass

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2adeb4af54a84053a26daec5a9fef42f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242972B2

Notizen zur Reaktion

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