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Methanol → 4-((3,5-dimethylisoxazol-4-yl)methoxy)-N-isobutyl-N-(2-methyl-6-(pyrrolidin-3-yl)pyridin-3-yl)benzenesulfonamide

HRID 594158
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 594158
[CH3:1][C:2]1[C:6]([CH2:7][O:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([S:15]([N:18]([C:23]3[C:24]([CH3:41])=[N:25][C:26]([CH:29]4[CH2:33][CH2:32][N:31](CC5C=CC=CC=5)[CH2:30]4)=[CH:27][CH:28]=3)[CH2:19][CH:20]([CH3:22])[CH3:21])(=[O:17])=[O:16])=[CH:11][CH:10]=2)=[C:5]([CH3:42])[O:4][N:3]=1.ClC(OC(Cl)C)=O.CO>C(#N)C>[CH3:1][C:2]1[C:6]([CH2:7][O:8][C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([S:15]([N:18]([CH2:19][CH:20]([CH3:21])[CH3:22])[C:23]3[C:24]([CH3:41])=[N:25][C:26]([CH:29]4[CH2:33][CH2:32][NH:31][CH2:30]4)=[CH:27][CH:28]=3)(=[O:17])=[O:16])=[CH:11][CH:10]=2)=[C:5]([CH3:42])[O:4][N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 887MethanolHCID 5213051-Chloroethyl chloroformateHCID 117925766N-(6-(1-benzylpyrrolidin-3-yl)-2-methylpyridin-3-yl)-4-((3,5-dimethylisoxazol-4-yl)methoxy)-N-isobutylbenzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 721944264-((3,5-dimethylisoxazol-4-yl)methoxy)-N-isobutyl-N-(2-methyl-6-(pyrrolidin-3-yl)pyridin-3-yl)benzenesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-{[(3,5-dimethyl-4-isoxazolyl)methyl]oxy}-N-{2-methyl-6-[1-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinyl]-3-pyridinyl}-N-(2-methylpropyl)benzenesulfonamide (114 mg, 0.194 mmol) in acetonitrile (3 mL) was added 1-chloroethyl chloroformate (0.027 mL, 0.252 mmol) and the reaction mixture was heated at reflux under nitrogen for 2 hours. To this was added methanol (3 mL) and the reaction mixture was refluxed under nitrogen for 1 hour. The solvent was removed in vacuo. The sample was then purified by mass directed autoprep (formic acid buffered) to give the required product as formic acid salt (33 mg). LCMS (2 min, formic) Rt 0.86 min, m/z (ES+) 499 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture was heated
  2. temperatureat reflux under nitrogen for 2 hours
  3. temperaturethe reaction mixture was refluxed under nitrogen for 1 hour
  4. customThe solvent was removed in vacuo
  5. customThe sample was then purified by mass

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-19e5a9105ac74cc2b7624f8eb97e5c62
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242972B2

Notizen zur Reaktion

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