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Pyridine → rac-(3R*,5S*)-3-chloro-5-(2,6-dimethoxyphenyl)-1-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)pyrrolidin-2-one

HRID 594401
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 594401
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[C:5]([O:9][CH3:10])[C:4]=1[CH:11]1[N:15]([CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][C:24]([F:27])([F:26])[F:25])=[CH:19][CH:18]=2)[C:14](=[O:28])[CH:13](O)[CH2:12]1.O=S(Cl)[Cl:32].N1C=CC=CC=1>O1CCOCC1>[Cl:32][CH:13]1[CH2:12][CH:11]([C:4]2[C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=2[O:9][CH3:10])[N:15]([CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][C:24]([F:27])([F:26])[F:25])=[CH:19][CH:18]=2)[C:14]1=[O:28]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 24386Thionyl ChlorideHCID 69082591rac-(3S*,5S*)-5-(2,6-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-1-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)pyrrolidin-2-one

Produkt 1

HCID 69081638rac-(3R*,5S*)-3-chloro-5-(2,6-dimethoxyphenyl)-1-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)pyrrolidin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-Dioxane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A solution of rac-(3S*,5S*)-5-(2,6-dimethoxyphenyl)-3-hydroxy-1-(4-(trifluoromethoxy)-benzyl)pyrrolidin-2-one (200 mg; 0.48 mmol) in dioxane (1 ml) was treated at rt successively with SOCl2 (69 mg; 0.58 mmol) and pyridine (46 mg; 0.58 mmol). The resulting mixture was then heated to 80° C. for 3 h. After cooling to rt, the mixture was concentrated under reduced pressure before water and AcOEt were added. The separated organic layer was washed with brine, dried over anh. MgSO4, filtered, and concentrated to dryness under reduced pressure. Purification by FC (DCM/MeOH=50/1) afforded rac-(3R*,5S*)-3-chloro-5-(2,6-dimethoxyphenyl)-1-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)pyrrolidin-2-one as a pale yellow solid. LC-MS (conditions A): tR=0.95 min.; [M+H]+: 430.20 g/mol.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to rt
  2. concentrationthe mixture was concentrated under reduced pressure before water and AcOEt
  3. additionwere added
  4. washThe separated organic layer was washed with brine
  5. dry with materialdried over anh. MgSO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated to dryness under reduced pressure
  8. customPurification by FC (DCM/MeOH=50/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c4ff4f5e366f401faa452660eecdbda0
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242970B2

Notizen zur Reaktion

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