Sodium hydride → 1-(4-(3-(4-Chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-3-methoxyphenyl)-3-(2,6-dichlorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one

HRID 59464

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 59464
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([Cl:8])[C:3]=1[C:9]1[NH:13][C:12](=[O:14])[N:11]([C:15]2[CH:24]=[CH:23][C:18]([C:19]([O:21]C)=O)=[C:17]([O:25][CH3:26])[CH:16]=2)[N:10]=1.[Cl:27][C:28]1[CH:37]=[CH:36][C:31]([C:32](=[N:34]O)[NH2:33])=[CH:30][CH:29]=1.[H-].[Na+]>C1COCC1>[Cl:27][C:28]1[CH:37]=[CH:36][C:31]([C:32]2[N:34]=[C:19]([C:18]3[CH:23]=[CH:24][C:15]([N:11]4[C:12](=[O:14])[NH:13][C:9]([C:3]5[C:2]([Cl:1])=[CH:7][CH:6]=[CH:5][C:4]=5[Cl:8])=[N:10]4)=[CH:16][C:17]=3[O:25][CH3:26])[O:21][N:33]=2)=[CH:30][CH:29]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 2246504-chloro-N'-hydroxybenzenecarboximidamideHCID 136492365methyl 4-(3-(2,6-dichlorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-methoxybenzoate

Produkt 1

HCID 1366125601-(4-(3-(4-Chlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)-3-methoxyphenyl)-3-(2,6-dichlorophenyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-oneAusbeute 11,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared by following the procedure as described for Example-40 by using methyl 4-(3-(2,6-dichlorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-methoxybenzoate (Intermediate-21, 0.100 g, 0.25 mmol), 4-chloro-N′-hydroxybenzimidamide (Intermediate-19, 0.064 g, 0.38 mmol), sodium hydride (0.020 g, 0.50 mmol) and dry THF (5.0 mL) at RT to afford 0.015 g of desired product. 1H NMR (DMSO-d6): δ 4.00 (s, 3H), 7.66-7.72 (m, 5H), 7.81 (d, J=8.7 Hz, 1H), 7.89 (s, 1H), 8.10 (d, J=8.4 Hz, 2H), 8.22 (d, J=9.0 Hz, 1H), 12.82 (br s, 1H); MS (m/z): 515.84 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customThe title compound was prepared
  2. customat RT

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4d9604b52a6c4e75ac3994c196d8f40c
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
Patentnummer
US09439890B2

Verknüpfte Notizen

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