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Tert-butyl (6'-{[(5-chloropyridin-2-yl)carbonyl]amino}-2',2'-dimethyldispiro[1,3-oxazole-4,4'-chromene-3',3''-oxetan]-2-yl)carbamate → N-(2-amino-2',2'-dimethyldispiro[1,3-oxazole-4,4'-chromene-3',3''-oxetan]-6'-yl)-5-chloro pyridine-2-carboxamide

HRID 594893
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 594893
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]([NH:10][C:11]2[CH:12]=[C:13]3[C:33](=[CH:34][CH:35]=2)[O:32][C:31]([CH3:37])([CH3:36])[C:27]2([CH2:30][O:29][CH2:28]2)[C:14]23[CH2:18][O:17][C:16]([NH:19]C(=O)OC(C)(C)C)=[N:15]2)=[O:9])=[N:6][CH:7]=1>C1(C)C=CC=CC=1>[NH2:19][C:16]1[O:17][CH2:18][C:14]2([N:15]=1)[C:27]1([CH2:28][O:29][CH2:30]1)[C:31]([CH3:36])([CH3:37])[O:32][C:33]1[C:13]2=[CH:12][C:11]([NH:10][C:8]([C:5]2[CH:4]=[CH:3][C:2]([Cl:1])=[CH:7][N:6]=2)=[O:9])=[CH:35][CH:34]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 86724252Tert-butyl (6'-{[(5-chloropyridin-2-yl)carbonyl]amino}-2',2'-dimethyldispiro[1,3-oxazole-4,4'-chromene-3',3''-oxetan]-2-yl)carbamate

Produkt 1

HCID 72548694N-(2-amino-2',2'-dimethyldispiro[1,3-oxazole-4,4'-chromene-3',3''-oxetan]-6'-yl)-5-chloro pyridine-2-carboxamideAusbeute 81,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of tert-butyl (6′-{[(5-chloropyridin-2-yl)carbonyl]amino}-2′,2′-dimethyldispiro[1,3-oxazole-4,4′-chromene-3′,3″-oxetan]-2-yl)carbamate (217 mg, 0.410 mmol), silica gel (neutral; 651 mg), and toluene (4 mL) was stirred for 80 minutes at 120° C. The reaction mixture was cooled down to ambient temperature and concentrated at reduced pressure. Purification of the residue with column chromatography on silica gel (eluted with EtOH/CHCl3=0/100 to 20/80) afforded N-(2-amino-2′,2′-dimethyldispiro[1,3-oxazole-4,4′-chromene-3′,3″-oxetan]-6′-yl)-5-chloropyridine-2-carboxamide (144 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled down to ambient temperature
  2. concentrationconcentrated at reduced pressure
  3. customPurification of the residue with column chromatography on silica gel (eluted with EtOH/CHCl3=0/100 to 20/80)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ac9db63457a3429ea85a25861c01063d
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242973B2

Notizen zur Reaktion

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