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Potassium Carbonate → 2-((6-(1-Methyl-1H-pyrazol-4-ylamino)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)methyl)benzonitrile

HRID 594959
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 594959
[CH3:1][N:2]1[CH:6]=[C:5]([NH:7][C:8]2[N:13]=[C:12]3[NH:14][N:15]=[CH:16][C:11]3=[CH:10][N:9]=2)[CH:4]=[N:3]1.Br[CH2:18][C:19]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:20]=1[C:21]#[N:22].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH3:1][N:2]1[CH:6]=[C:5]([NH:7][C:8]2[N:13]=[C:12]3[N:14]([CH2:18][C:19]4[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:20]=4[C:21]#[N:22])[N:15]=[CH:16][C:11]3=[CH:10][N:9]=2)[CH:4]=[N:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 895992-(Bromomethyl)benzonitrileHCID 66765655N-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine

Produkt 1

HCID 671122832-((6-(1-Methyl-1H-pyrazol-4-ylamino)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl)methyl)benzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of N-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-amine (100 mg, 0.46 mmol), 2-(bromomethyl)benzonitrile (1.1 eq) and potassium carbonate (2 eq) in DMF (2 mL) was stirred at rt for 18 h. The resultant mixture was diluted with EtOAc and washed with H2O, then brine. The organic phase was collected, dried (MgSO4) and concentrated in vacuo. The resultant residue was purified by column chromatography (petroleum ether: EtOAc) to give the title product. 1H NMR (d6-DMSO) δ 9.94 (s, 1H), 8.93 (s, 1H), 8.09 (s, 2H), 7.91 (dd, 1H), 7.67 (td, 1H), 7.51-7.54 (m, 2H), 7.36-7.38 (m, 1H), 5.76 (s, 2H), 3.82 (s, 3H); LC-MS method B, (ES+) 331.0, RT=8.04 min.

Aufarbeitung

  1. washwashed with H2O
  2. customThe organic phase was collected
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe resultant residue was purified by column chromatography (petroleum ether: EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bfd50f66d886420483e984a6f224fd8f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242987B2

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