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Sodium Carbonate → HCID 71547536, Verbindung

HRID 595073
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 595073
Cl[C:2]1[N:3]=[C:4]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][C@@H:13]2[CH3:18])[C:5]2[S:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8][C:6]=2[N:7]=1.[CH:19]1([NH:22][C:23]([NH:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][C:29](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=[CH:28][CH:27]=2)=[O:24])[CH2:21][CH2:20]1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>COCCOC.O.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2]>[CH:19]1([NH:22][C:23]([NH:25][C:26]2[CH:31]=[CH:30][C:29]([C:2]3[N:3]=[C:4]([N:12]4[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][C@@H:13]4[CH3:18])[C:5]4[S:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8][C:6]=4[N:7]=3)=[CH:28][CH:27]=2)=[O:24])[CH2:21][CH2:20]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 44119149N-Cyclopropyl-N'-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ureaHCID 89494611HCID 89494611, Verbindung

Produkt 1

HCID 71547536HCID 71547536, VerbindungAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 18180031Water 1,2-dimethoxyethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-chloro-7,8-dihydro-4-((S)-3-methylmorpholino)-6H-thiopyrano[3,2-d]pyrimidine (150 mg, 0.53 mmol) in DME/H2O (4:1, 10 mL) was added 1-cyclopropyl-3-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)urea (175 mg, 0.58 mmol) and Na2CO3 (170 mg, 1.60 mmol) followed by PdCl2(dppf) (15 mg, 0.02 mmol). The resulting mixture was stirred overnight at 70° C. under nitrogen. The solvent was removed under vacuum to give a residue which was partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was separated and dried over anhydrous Na2SO4. The solvent was removed to give crude material which was purified by preparative TLC (DCM/MeOH=20/1) to give the desired productas a white solid (180 mg, 80%).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under vacuum
  2. customto give a residue which
  3. customwas partitioned between ethyl acetate and water
  4. customThe organic layer was separated
  5. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  6. customThe solvent was removed
  7. customto give crude material which
  8. customwas purified by preparative TLC (DCM/MeOH=20/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8887779eb71a466dad350d02c8f908e3
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09242993B2

Notizen zur Reaktion

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